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蛍光発色団を有する化合物、化合物を含むイオン濃度センサー、化合物を含む試薬、試薬を備える試薬キット、化合物の前駆体、および化合物の合成方法

国内特許コード P150011233
掲載日 2015年1月29日
出願番号 特願2013-503619
出願日 平成24年3月8日(2012.3.8)
国際出願番号 JP2012056040
国際公開番号 WO2012121356
国際出願日 平成24年3月8日(2012.3.8)
国際公開日 平成24年9月13日(2012.9.13)
優先権データ
  • 特願2011-053009 (2011.3.10) JP
発明者
  • 難波 康祐
  • 大澤 歩
  • 谷野 圭持
出願人
  • 国立大学法人北海道大学
発明の名称 蛍光発色団を有する化合物、化合物を含むイオン濃度センサー、化合物を含む試薬、試薬を備える試薬キット、化合物の前駆体、および化合物の合成方法
発明の概要 本発明の化合物は蛍光発色団として下記の一般式1に示されるトリアザペンタレン骨格を有する。


従来技術、競合技術の概要



有機EL素子などの発光性材料、バイオイメージングを用いた様々な生体関連的基礎研究、医療診断の現場に至るまで、蛍光性分子は様々な研究分野や産業に幅広く用いられており、現代科学技術の根幹を支える重要な化合物群である。





蛍光性分子はその用途に応じて、様々な特徴や機能が求められる。そのため、新たな特徴や機能を有する蛍光性化合物の創製が常に必要とされており、これらの蛍光分子の開発によって、様々な基礎研究や産業の発展が強力に推進される。





これまでに数多くの蛍光分子が開発されており、クマリンやアクリジンの様々な誘導体等が用いられている。また、生体関連的基礎研究などではTAMRA(CAS登録番号:150322-06-8)などが用いられている。





また、Salviらがペンタレンの一種である1,3,5-トリ-tert-ブチルペンタレンが蛍光分子であることを報告している(非特許文献1)。

産業上の利用分野



本発明は、蛍光発色団を有する化合物、化合物を含むイオン濃度センサー、化合物を含む試薬、試薬を備える試薬キット、化合物の前駆体、および化合物の合成方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
蛍光発色団としてトリアザペンタレン骨格を有する化合物。

【請求項2】
一般式2
【化1】


で示される構造を有する請求項1に記載の化合物。
(式中、R、R、R、RおよびRは、同一であっても、異なっていてもよく、R、R、R、RおよびRのうち2つ以上の基が互いに結合して環を形成していてもよい置換基を表す。)

【請求項3】
前記R、R、R、R、Rのうち少なくとも1つの置換基が電子求引基であることを特徴とする請求項2に記載の化合物。

【請求項4】
前記Rの置換基が電子供与基または電子求引基であり、
前記Rおよび/またはRの置換基が電子求引基である、
ことを特徴とする請求項2に記載の化合物。

【請求項5】
一般式3
【化2】


で示される構成単位を有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、Rは炭素数2以上の分岐していてもよいアルキレン基、または炭素数6以上の置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。)

【請求項6】
請求項1乃至5のいずれか1項に記載の化合物を含むイオン濃度センサー。

【請求項7】
請求項1乃至5のいずれか1項に記載の化合物を含む試薬。

【請求項8】
請求項7に記載の試薬を少なくとも1つ備える試薬キット。

【請求項9】
少なくとも1つの前記試薬の最大蛍光波長が、400nm以上430nm以下、430nm超過480nm以下、480nm超過530nm以下、530nm超過2000nm以下からなる群から選択される最大蛍光波長である、
ことを特徴とする請求項8に記載の試薬キット。

【請求項10】
一般式4
【化3】


で表される、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の化合物の前駆体。
(R、RおよびRは、同一であっても、異なっていてもよい置換基を表す。RおよびRは、同一であっても、異なっていてもよい置換基を表す。)

【請求項11】
脱離基を有する有機アジ化物と、アルキンまたはその誘導体とを、双極子付加環化反応を促進させる触媒の存在下で、双極子付加環化反応させる工程を含むことを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の化合物の合成方法。

【請求項12】
一般式4
【化4】


で表される前記有機アジ化物と、
一般式5
【化5】


で表される前記アルキンまたはその誘導体と、を、双極子付加環化反応を促進させる触媒の存在下で、双極子付加環化反応させることを特徴とする、
一般式2
【化6】


で示される構造を有する化合物を合成する請求項11に記載の化合物の合成方法。
(式中、R、R、R、RおよびRは、同一であっても、異なっていてもよい置換基を表す。また、RおよびRは、同一であっても、異なっていてもよい置換基を表す。)
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2013503619thum.jpg
出願権利状態 公開
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