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光学活性トリクロロメチル基含有化合物及びその製造方法 コモンズ

国内特許コード P150011463
掲載日 2015年3月2日
出願番号 特願2015-008256
公開番号 特開2016-132640
出願日 平成27年1月20日(2015.1.20)
公開日 平成28年7月25日(2016.7.25)
発明者
  • 柴田 哲男
  • 西峯 貴之
  • 平等 尋巳
  • 徳永 恵津子
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 光学活性トリクロロメチル基含有化合物及びその製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】不斉有機触媒を用いた直接的エナンチオ選択的トリクロロメチル基導入法を鍵反応とした光学活性アリル位トリクロロメチル基含有化合物合成法の提供。
【解決手段】鍵反応として,クロロホルム中,トリフルオロメチルトリメチルシランとシンコナアルカロイド触媒を用い,アリルフルオリドに対し直接的エナンチオ選択的トリクロロメチル基を導入し,目的物である光学活性なアリル位トリクロロメチル基含有化合物を得る方法。



【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


近年見出されている海洋天然物には,不斉中心にトリクロロメチル基を持つ化合物が多く存在する(非特許文献1)。それらの天然物には多様な生理活性を持つものが多いことから,特に創薬研究において光学活性トリクロロメチル基含有化合物が大きな注目を集めている。そのため,その簡便な合成手法の開発は重要な研究課題となっている。光学活性トリクロロメチル基含有化合物の立体選択的合成法にはビルディングブロック法と直接法の2種類が考えられる。プロキラルなトリクロロメチル基含有ビルディングブロックに対する不斉求核付加反応がいくつか報告されているが,予めトリクロロメチル基を持った基質を合成する必要があるため,基質適応範囲は非常に限られる(非特許文献2)。一方,直接法は全合成の最終段階においてもトリクロロメチル基を目的分子に導入可能であるため,その基質一般性は極めて広い。そこで近年の研究では直接的トリクロロメチル基導入法の開発が精力的に進められてきた。数多くの合成例が報告されているが,いずれも予め目的分子に不斉補助基を持った基質に対するジアステレオ選択的手法のみであり,不斉触媒を用いたエナンチオ選択的手法の開発は未だ達成されていない(非特許文献3,4,5)。一般的に高価である不斉源の触媒化はプロセスケミストリーの観点からも非常に重要であり,直接的エナンチオ選択的なトリクロロメチル基導入法の開発が望まれている。

産業上の利用分野



本発明は,光学活性トリクロロメチル基含有化合物及びその製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で示されるアリルフルオリドと,トリフルオロメチルトリメチルシランをクロロホルム中,触媒量のシンコナアルカロイド触媒存在下で反応させることにより,下記一般式(2)で示される光学活性アリル位トリクロロメチル基含有化合物を高エナンチオ選択的に製造する方法。
【化1】



(式中,R,R及びRは水素原子,置換もしくは未置換のアルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アラルキル基,アリール基,アリールオキシ基,アルコキシ基,アミノ基,アルキルチオ基,カルボキシ基,カルバモイル基,ヒドロキシル基,シアノ基,又はニトロ基を示す。式中,Rは水素原子,置換もしくは未置換のアルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アラルキル基,又はアリール基を示す。なおRおよびRが一体となって,ヘテロ原子の介在もしくは非介在で環状構造の一部を形成してもよい。)
【化2】



(式中,R,R,R及びRは上記一般式(1)に記載のR,R,R及びRと同じものを示す。)

【請求項2】
下記一般式(2)で示される,光学活性アリル位トリクロロメチル基含有化合物。
【化3】



(式中,R,R,R及びRは上記一般式(1)に記載のR,R,R及びRと同じものを示す。)
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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