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光学活性なα,β-ジアミノニトリル類の製造方法 UPDATE コモンズ

国内特許コード P150011830
掲載日 2015年4月6日
出願番号 特願2015-040217
公開番号 特開2016-160213
出願日 平成27年3月2日(2015.3.2)
公開日 平成28年9月5日(2016.9.5)
発明者
  • 中村 修一
  • 近藤 健
  • 西 友暉
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 光学活性なα,β-ジアミノニトリル類の製造方法 UPDATE コモンズ
発明の概要 【課題】解決しようとする課題は、従来技術では、光学活性なα,β-ジアミノニトリル類の簡便かつ高ジアステレオ、エナンチオ選択的合成法がない点である。
【解決手段】適切な不斉触媒を用いて下式により光学活性なα,β-ジアミノニトリル類の不斉触媒的製造方法を提供する。
【化1】


従来技術、競合技術の概要


光学活性なα,β-ジアミノニトリル化合物誘導体は、様々な生理活性物質や医農薬品合成の中間体として広く用いており、その合成手法は広く研究されている(非特許文献1―2)。特に、光学活性なα,β-ジアミノニトリル類を合成する有力な手法としては、イミン類に対するα-アミノアセトニトリルの不斉求核付加反応が挙げられる。しかしながら、その検討は行われているものの、十分な立体選択性を得ることのできる合成法はない(非特許文献3)。

産業上の利用分野


本発明は、光学活性なα,β-ジアミノニトリル類の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記化学式(化1)で示される反応により種々のイミン類に対し光学活性パラジウム錯体とアルコール存在下でα-アミノアセトニトリルを反応させることにより光学活性な四置換不斉炭素を有するα,β-ジアミノニトリル類を製造する方法。
【化1】



前記イミン類は、次式(化2)で示される。

【化2】



R1は、アルキル基、アリール基を示す。R2はジアリールホスフィノイル基、ジアルキルホスフィノイル基、アレーンスルホニル基、アルキルスルホニル基、アレーンカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アルキル基を示す。
(化1)において、R3は、環状アルキル基、鎖状アルキル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはアリール基を示す。R4は、環状アルキル基、鎖状アルキル基、アリール基を示す。
用いる銀塩は、酢酸塩、安息香酸塩、アセチルアセトナート塩で 、
用いるパラジウム錯体はピンサー型ビスイミダゾリン-パラジウム錯体である。
またアルコールは、アルキルアルコール、フェノール、シリルアルコールである。。

国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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