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光学活性なα-チオ-β-アミノニトリル類の製造方法 コモンズ

国内特許コード P150011831
掲載日 2015年4月6日
出願番号 特願2015-040258
公開番号 特開2016-160215
出願日 平成27年3月2日(2015.3.2)
公開日 平成28年9月5日(2016.9.5)
発明者
  • 中村 修一
  • 近藤 健
  • 小林 奈津美
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 光学活性なα-チオ-β-アミノニトリル類の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】α-チオアセトニトリルを用いる光学活性なα-チオアセトニトリル類の簡便かつ高エナンチオ選択的合成法の提供。
【解決手段】光学活性パラジウム触媒を用いて下式により光学活性なα-チオ-β-アミノニトリル類の不斉触媒的製造方法。



(R1はアルキル基、アリール基;R2はジアリールホスフィノイル基、アレーンスルホニル基、アルキルカルボニル基等;R3は環状アルキル基等;R4は環状アルキル基等;用いる銀塩は、酢酸塩等;用いるパラジウム錯体はピンサー型ビスイミダゾリン-パラジウム錯体)
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


光学活性なα-チオアセトニトリル化合物誘導体は、様々な生理活性物質や医農薬品合成の中間体として広く用いており、ホルミル及びアシルアニオン等価体、アルキルニトリル等価体として機能し得る(非特許文献1―2)。特に、光学活性なα-チオ-β-アミノニトリル類を合成する有力な手法としては、イミン類に対するα-チオアセトニトリルの不斉求核付加反応が挙げられる。しかしながら、α-チオアセトニトリルを求核剤として用いる反応は、用いることのできる求電子剤はカルボニル化合物に限定され、非不斉反応に限定されていた(非特許文献3)。


産業上の利用分野


本発明は、光学活性なα-チオ-β-アミノニトリル類の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記化学式(化1)で示される種々のイミン類に対し光学活性パラジウム錯体存在下でα-チオアセトニトリルを反応させることによりα-チオ-β-アミノニトリル類を製造する方法。
【化1】



前記イミン類は、次式(化2)で示される。
【化2】



(R1は、アルキル基、アリール基を示す。R2はジアリールホスフィノイル基、ジアルキルホスフィノイル基、アレーンスルホニル基、アルキルスルホニル基、アレーンカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アルキル基を示す。)
化学式(化1)において、R3は、環状アルキル基、鎖状アルキル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはアリール基を示す。R4は、環状アルキル基、鎖状アルキル基、アリール基を示す。用いる銀塩は、酢酸塩、安息香酸塩、アセチルアセトナート塩 で、
用いるパラジウム錯体はピンサー型ビスイミダゾリン-パラジウム錯体である。
また、アルキルアルコール、フェノール、シリルアルコールの添加を行ってもよい。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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