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ウラシルヌクレオシド誘導体、ウラシルヌクレオチド誘導体及びポリヌクレオチド誘導体ならびにそれらを含むプローブ

国内特許コード P150011850
掲載日 2015年4月8日
出願番号 特願2014-107161
公開番号 特開2015-221769
出願日 平成26年5月23日(2014.5.23)
公開日 平成27年12月10日(2015.12.10)
発明者
  • 齋藤 義雄
  • 横山 祥太
  • 鈴木 梓
出願人
  • 学校法人日本大学
発明の名称 ウラシルヌクレオシド誘導体、ウラシルヌクレオチド誘導体及びポリヌクレオチド誘導体ならびにそれらを含むプローブ
発明の概要 【課題】局所的なpH環境を高感度で正確に検出することができるpHセンサー化合物の提供。
【解決手段】式で表わされる化合物を代表例とするウラシルヌクレオシド誘導体。



【選択図】図1
従来技術、競合技術の概要


これまでに極性やpHなどの周囲の環境変化に伴って発光強度を変化させる蛍光分子については多数の報告がされている。ヌクレオシドに関しても同様であり、環境感応型の蛍光ヌクレオシドに関して多くの報告例がある。本発明者らのグループも、周囲のpH環境の変化に応じて蛍光発光のon-offが切り替わる化合物の研究開発を進めてきた(下記式で示される化合物、非特許文献1:"Fluorescent nucleosides with 'on-off’ switching function, pH-responsive fluorescent uridine derivatives"(Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2753)参照)。
【化1】



[式中、R1及びR2は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子、メチル基、n-ブチル基、t-ブチル基などである。]
この化合物は、特定のpHを境に蛍光発光のon-offが切り替わる化合物であり、酸性の条件下で強い蛍光発光を示し、塩基性から中性の条件下で消光するという性質を有している。

産業上の利用分野


本発明は、塩基部位の5位が、アントラセン及び2-アミノピリジン誘導体を含む置換基で置換されてなるウラシルヌクレオシド誘導体に関する。また本発明は、該ウラシルヌクレオシド誘導体を含むウラシルヌクレオチド誘導体、さらには少なくとも1つのヌクレオチドが該ウラシルヌクレオチド誘導体で置換されてなるポリヌクレオチド誘導体に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式I:
【化12】



[式中、R及びRは、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子又はC~C10のアルキル基であり、Rは、水素原子、C~C10のアルキル基又はメトキシ基であり、Rは、水素原子又は水酸基である。]
で示されるウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項2】
前記R及びRが水素原子である、請求項1に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項3】
前記Rが水素原子であり、前記RがC~C10のアルキル基である、請求項1に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項4】
前記Rが水素原子である、請求項1~3のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項5】
前記Rが水素原子である、請求項1~4のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項6】
生体内におけるpH環境の変化を検出するためのものである、請求項1~5のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体を含むプローブ。

【請求項7】
下記式(II):
【化13】



[式中、R及びRは、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子又はC~C10のアルキル基であり、Rは、水素原子、C~C10のアルキル基又はメトキシ基であり、Rは、水素原子又は水酸基であり、sは、1、2又は3である。]
で示されるウラシルヌクレオチド誘導体。

【請求項8】
前記R及びRが水素原子である、請求項7に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項9】
前記Rが水素原子であり、前記RがC~C10のアルキル基である、請求項7に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項10】
前記Rが水素原子である、請求項7~9のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項11】
前記Rが水素原子である、請求項7~10のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項12】
ポリヌクレオチドにおいて少なくとも1つのヌクレオチドが請求項7~11のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオチド誘導体で置換されてなるポリヌクレオチド誘導体。

【請求項13】
請求項12に記載のポリヌクレオチド誘導体を含むプローブ。

【請求項14】
生体内におけるpH環境の変化を検出するためのものである、請求項13に記載のプローブ。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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