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化合物、化合物の製造方法、並びに当該化合物を用いたポリマーの架橋剤及び方法 UPDATE コモンズ

国内特許コード P150011988
整理番号 P2013-225420
掲載日 2015年5月29日
出願番号 特願2013-225420
公開番号 特開2015-086163
出願日 平成25年10月30日(2013.10.30)
公開日 平成27年5月7日(2015.5.7)
発明者
  • 赤井 昭二
  • 岩倉 いずみ
  • 織作 恵子
出願人
  • 学校法人神奈川大学
発明の名称 化合物、化合物の製造方法、並びに当該化合物を用いたポリマーの架橋剤及び方法 UPDATE コモンズ
発明の概要 【課題】1分子中に複数個のホルミル基(又はケト基)を有する化合物と等価な反応性を有し、かつハンドリングが容易な化合物、及び前記化合物の製造方法の提供。
【解決手段】下記式(1)で表される環状(篭状)アセタール化合物。



[R~Rは各々独立に、H又はアルキル基]少なくとも1つの水酸基がアラルキルオキシ基等で置換された糖化合物と、一級アルコールと、を含む溶液に、400~600nmの範囲内に中心波長を有するパルスレーザーを照射して、式(1)で表される化合物の製造方法。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



周知のように、アルデヒド化合物は各種化学品の合成に広く用いられている。このような例として、特にポリマーの合成を挙げることができる。例えばホルムアルデヒドは、メラミン樹脂の構成単位であるメラミンやフェノール樹脂の構成単位であるフェノール等のように求核性を有するモノマー単位と縮合して化学結合を形成できるので、これらのモノマーを縮合反応によってポリマーとする際は勿論のこと、ポリマーとなった後であっても、ポリマー鎖に含まれるモノマー単位同士を架橋して熱硬化させる際にも用いられる。これらのポリマーにアルデヒド化合物を作用させて得られる熱硬化性は、メラミン樹脂においては焼き付けにより自動車等の表面に強固な保護皮膜を形成させるのに用いられているし、フェノール樹脂においては所望とする形状とされた丈夫な硬化物を得るために用いられている。





近年では、半導体デバイスにおける回路のパターニングのために用いられるポジ型レジストの皮膜形成成分として、比較的分子量の小さなフェノール樹脂であるノボラックが用いられており、こうしたノボラックに所望とする皮膜形成性や残膜特性を付与するためにアルデヒド化合物を用いた架橋が行われている。これらのポジ型レジストでは、より高精細化するパターンの形成に対応するために極めてシビアな特性が要求されており、こうした要求に応えるための手段の一つとして、分子内に二つのホルミル基を有するジアルデヒド類をノボラックの架橋のために用いることが提案されている(例えば、特許文献1を参照)。このように、1分子中に複数の架橋部位(ホルミル基)を有する化合物を架橋剤として用いることも特性付与のための一つの方法といえる。





また、フェノール化合物をアルデヒド化合物で縮合させてオリゴマー化したものが、エポキシ樹脂の分野でも用いられている。この場合、数個のフェノール分子をアルデヒド化合物で縮合させてオリゴマーとし、そこに含まれるフェノール性の水酸基にエピクロルヒドリンを作用させてエポキシ基を導入する。こうして得られたエポキシ樹脂は、周知のように、電子部品における封止材料や、炭素繊維と複合化させて航空機や自動車等の構造材料等として用いられている。これらのエポキシ樹脂においても、様々な要求特性に応えるために、枝分かれ構造等を持つものが種々市販されており、こうした枝分かれ構造を形成させるためにも分子内に複数のホルミル基を有する化合物が必要となる。





ところで、アルデヒド化合物に含まれるホルミル基は比較的高い反応性を有するので、架橋剤等といった低分子の化合物に対して複数のホルミル基を持たせるのは、化学的な安定性という観点から難しい面もある。こうした化合物は、化学合成によって得るのが難しいばかりでなく、安定性に乏しいためにハンドリングが困難な場合も多い。

産業上の利用分野



本発明は、新規な化合物、その製造方法、並びに当該化合物を用いたポリマーの架橋剤及び方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表される化合物。
【化1】


(上記一般式(1)中、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基である。)

【請求項2】
下記化学式(2)で表される請求項1記載の化合物。
【化2】



【請求項3】
少なくとも1つの水酸基がOR(Rはアラルキル基又はアリール基である。)で置換された糖化合物と、一級アルコールと、を含む溶液に、400nm~600nmのいずれかに中心波長を有するパルスレーザーを照射することを特徴とする、下記一般式(1)で表される化合物の製造方法。
【化3】


(上記一般式(1)中、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基である。)

【請求項4】
前記糖化合物が、下記一般式(3)~(5)のいずれかで表される請求項3記載の製造方法。
【化4】


(上記一般式(3)中、R~Rは、それぞれ独立に、OH、OR、SR、OR、COR、CONHR、NHCOOR、NHR又はNRであり、R及びRは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であって、R及びRは互いに連結して環構造を形成してもよく、R~Rの少なくとも1つはORである。上記一般式(4)中、R~Rは、それぞれ独立に、OH、OR、SR、OR、COR、CONHR、NHCOOR、NHR又はNRであり、R及びRは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であって、R及びRは互いに連結して環構造を形成してもよく、R~Rの少なくとも1つはORである。上記一般式(5)中、R~Rは、それぞれ独立に、OH、OR、SR、OR、COR、CONHR、NHCOOR、NHR又はNRであり、R及びRは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であって、R及びRは互いに連結して環構造を形成してもよく、R~Rの少なくとも1つはORである。)

【請求項5】
前記Rがベンジル基である請求項3又は4記載の製造方法。

【請求項6】
前記溶液が、前記糖化合物を前記一級アルコールで溶解させたものである請求項3~5のいずれか1項記載の製造方法。

【請求項7】
前記一級アルコールがメタノールであり、前記R、R、R及びRがいずれも水素原子である請求項3~6のいずれか1項記載の製造方法。

【請求項8】
前記糖化合物が下記化学式(6)で表される請求項3~7のいずれか1項記載の製造方法。
【化5】


(上記化学式(6)中、Phはフェニル基であり、Bnはベンジル基である。)

【請求項9】
請求項1又は2記載の化合物を含むことを特徴とする、アルデヒド化合物によって架橋されるポリマーのための架橋剤。

【請求項10】
下記化学式(7)に示すメタントリカルバルデヒドの等価化合物としての請求項2記載の化合物の使用。
【化6】


国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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