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ハロゲン化触媒及びその製造方法 コモンズ

国内特許コード P150012060
掲載日 2015年6月19日
出願番号 特願2013-547200
出願日 平成24年11月29日(2012.11.29)
国際出願番号 JP2012080866
国際公開番号 WO2013081034
国際出願日 平成24年11月29日(2012.11.29)
国際公開日 平成25年6月6日(2013.6.6)
優先権データ
  • 特願2011-263954 (2011.12.1) JP
発明者
  • 仁科 勇太
  • 高見 佳志
出願人
  • 国立大学法人 岡山大学
発明の名称 ハロゲン化触媒及びその製造方法 コモンズ
発明の概要 ケイ素及びアルミニウムを含有する複合酸化物からなる担体に酸化鉄又は酸化亜鉛が担持されてなることを特徴とする芳香環をハロゲン化するためのハロゲン化触媒である。このとき、前記ハロゲン化触媒が芳香環を臭素化するための臭素化触媒であることが好ましい。前記複合酸化物1gに対して0.1~10mmolの鉄元素又は亜鉛元素を含有することも好ましい。前記複合酸化物のケイ素原子とアルミニウム原子との比(Si/Al)が、1~1000であることも好ましい。これによって、ハロゲン化合物を高収率で得ることが可能となる。
従来技術、競合技術の概要



従来、有機化学工業の分野において、ハロゲン化合物は重要な中間体あるいは最終生成物となっており、その製造方法については多くの先行技術が知られている。例えば、最も単純な芳香族化合物であるベンゼンの臭素化反応は、これまで数多く報告されている。





非特許文献1には、酸化水銀及び硫酸の存在下で、ベンゼンと臭素とを反応させブロモベンゼンを合成する方法が記載されている。しかしながら、この方法では、化学量論量以上の酸化水銀を加える必要があった。また、この方法は、酸性条件下で反応を行うため反応後に中和工程が必要になるという問題もあった。





特許文献1には、ラウリル硫酸ナトリウムを触媒として、ベンゼンと臭素とを反応させブロモベンゼンを合成する方法が記載されている。しかしながら、この方法は、反応時間が長いうえに、硫酸水溶液を溶媒としているため反応後に中和工程が必要になるという問題があった。





非特許文献2には、臭化アルミニウムを触媒として、ベンゼンと臭素とを反応させ1,2,4,5-テトラブロモベンゼンを合成する方法が記載されている。また、特許文献2には、鉄粉を触媒として、1,4-ジフルオロベンゼンと臭素とを反応させ2-ブロモ-1,4-ジフルオロベンゼンを合成する方法が記載されている。しかしながら、これらの触媒は反応溶液中に均一状態で溶解しているため、反応後に生成物と分離するのが困難であり、触媒が再利用できないという問題があった。





非特許文献3には、ゼオライトの存在下で、ベンゼンと臭素とを反応させブロモベンゼンを合成する方法が記載されている。しかしながら、この合成法は、ブロモベンゼン及び臭素の量に対して過剰重量のゼオライトが必要であるという問題があった。

産業上の利用分野



本発明は、芳香環をハロゲン化するためのハロゲン化触媒及びその製造方法に関する。また、本発明は、ハロゲン化触媒を用いてハロゲン化合物を製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
ケイ素及びアルミニウムを含有する複合酸化物からなる担体に酸化鉄又は酸化亜鉛が担持されてなることを特徴とする芳香環をハロゲン化するためのハロゲン化触媒。

【請求項2】
前記ハロゲン化触媒が芳香環を臭素化するための臭素化触媒である請求項1に記載のハロゲン化触媒。

【請求項3】
前記複合酸化物1gに対して0.1~10mmolの鉄元素又は亜鉛元素を含有する請求項1又は2に記載のハロゲン化触媒。

【請求項4】
前記複合酸化物からなる担体に酸化鉄が担持されてなる請求項1~3のいずれかに記載のハロゲン化触媒。

【請求項5】
前記複合酸化物のケイ素原子とアルミニウム原子との比(Si/Al)が、1~1000である請求項1~4のいずれかに記載のハロゲン化触媒。

【請求項6】
前記複合酸化物が、ゼオライトである請求項1~5のいずれかに記載のハロゲン化触媒。

【請求項7】
請求項1~6のいずれかに記載のハロゲン化触媒の製造方法であって;
ケイ素及びアルミニウムを含有する複合酸化物と、鉄塩又は亜鉛塩を溶媒中で混合する第1工程と、
前記第1工程で得られた混合物から溶媒を除去する第2工程と、
前記第2工程で溶媒が除去された混合物を酸化可能雰囲気下で加熱する第3工程とを備えることを特徴とするハロゲン化触媒の製造方法。

【請求項8】
請求項1~6のいずれかに記載のハロゲン化触媒を用いたハロゲン化合物の製造方法であって;
芳香環を有する化合物とハロゲンとを前記ハロゲン化触媒存在下で反応させることを特徴とするハロゲン化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 公開
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