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エステルの加水分解によるカルボン酸及びアルコールの製造方法 コモンズ

国内特許コード P150012068
掲載日 2015年6月19日
出願番号 特願2013-551598
出願日 平成24年12月13日(2012.12.13)
国際出願番号 JP2012082310
国際公開番号 WO2013099623
国際出願日 平成24年12月13日(2012.12.13)
国際公開日 平成25年7月4日(2013.7.4)
優先権データ
  • 特願2011-289040 (2011.12.28) JP
発明者
  • 石原 一彰
  • 坂倉 彰
  • 越仮 良樹
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 エステルの加水分解によるカルボン酸及びアルコールの製造方法 コモンズ
発明の概要 下記式(1)
【化1】



で表されるように、ピロ硫酸アンモニウム塩触媒(5mol%)に、ラウリン酸メチル(2mmol)及び水(8mL)を添加して、攪拌しながら60℃に24時間加熱し、ラウリン酸メチルの加水分解反応を行ったところ、86%の収率でラウリン酸を得ることができた。
従来技術、競合技術の概要



カルボン酸エステルの加水分解により、カルボン酸及びアルコールを得る反応は、医薬品や有機材料などの合成プロセスにおける基幹反応であり、高効率な加水分解法の開発が強く望まれている。従来、カルボン酸エステルの加水分解は、水と有機溶媒(メタノール、THFなど)の均一系混合溶媒中、化学量論量以上の塩基(水酸化リチウム、水酸化ナトリウムなど)を用いて実施されていた。一方、本発明者らは、カルボン酸エステルの加水分解反応ではないが、特許文献1に示すように、嵩高いN,N-ジアリールアミンと硫酸との存在下で、カルボン酸とアルコールとを脱水縮合してエステル化合物を製造する方法を開発している。

産業上の利用分野



本発明は、カルボン酸エステルの加水分解による、カルボン酸及びアルコールの製造方法に関する。さらには、当該製造方法に用いられる触媒に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
カルボン酸エステルを水中において、下記一般式(1)
【化1】


(式中、R1、及びR4は、それぞれ独立してアリール基であり、R2、R3、R5、及びR6は、それぞれ独立してアリール基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基又は水素原子である)
で表されるピロ硫酸アンモニウム塩触媒の存在下に加水分解することにより、カルボン酸及びアルコールを製造することを特徴とする、カルボン酸及びアルコールの製造方法。

【請求項2】
前記ピロ硫酸アンモニウム塩触媒が、下記一般式(2)
【化2】


(式中、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立してアリール基である)
で表されるピロ硫酸アンモニウム塩触媒であることを特徴とする、請求項1記載のカルボン酸及びアルコールの製造方法。

【請求項3】
前記カルボン酸エステルが光学活性カルボン酸エステルであり、前記カルボン酸及び/又は前記アルコールが光学活性カルボン酸及び/又は光学活性アルコールであることを特徴とする、請求項1又は2記載のカルボン酸及びアルコールの製造方法。

【請求項4】
前記アルコール及び前記カルボン酸のうちのいずれか一方が水溶性であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のカルボン酸及びアルコールの製造方法。

【請求項5】
カルボン酸エステルをカルボン酸及びアルコールに加水分解することにより、カルボン酸及びアルコールを製造するための触媒であって、下記一般式(3)
【化3】


(式中、R11、及びR14は、それぞれ独立してアリール基であり、R12、R13、R15、及びR16は、それぞれ独立してアリール基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基又は水素原子である)
で表されるピロ硫酸アンモニウム塩からなることを特徴とする、カルボン酸及びアルコールの製造用触媒。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2013551598thum.jpg
出願権利状態 公開
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