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ヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法及び新規なアリールボロン酸化合物 コモンズ

国内特許コード P150012080
掲載日 2015年6月22日
出願番号 特願2013-558719
登録番号 特許第5881189号
出願日 平成25年2月14日(2013.2.14)
登録日 平成28年2月12日(2016.2.12)
国際出願番号 JP2013053500
国際公開番号 WO2013122130
国際出願日 平成25年2月14日(2013.2.14)
国際公開日 平成25年8月22日(2013.8.22)
優先権データ
  • 特願2012-032400 (2012.2.17) JP
発明者
  • 石原 一彰
  • 坂倉 彰
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 ヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法及び新規なアリールボロン酸化合物 コモンズ
発明の概要 3B(OH)2で表されるアルキルボロン酸(式中、R3は1級アルキル基である)又は式(1)のアリールボロン酸化合物を触媒としてα-又はβ-ヒドロキシカルボン酸化合物とアミン化合物とのアミド縮合を行うことによりヒドロキシカルボン酸アミド化合物を得る、ヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。
【化1】



(式(1)中、-(CH2nNR12はオルト位又はパラ位に結合し、nは1又は2であり、R1は3級アルキル基であり、R2は2級又は3級アルキル基であり、-NR12は環を形成していてもよい)
従来技術、競合技術の概要



従来より、アリールボロン酸触媒を用いるアミド縮合が知られている。例えば、特許文献1の39頁には、アリールボロン酸触媒として2-(ジイソプロピルアミノメチル)フェニルボロン酸や2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジニルメチル)フェニルボロン酸などが記載され、42~43頁には、2-(ジイソプロピルアミノメチル)フェニルボロン酸を触媒として、カルボン酸化合物とアミン化合物とのアミド縮合を行うことにより、対応するカルボン酸アミド化合物を得る反応例が記載されている。





また、非特許文献1には、電子求引性置換基をもつアリールボロン酸化合物である3,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸を触媒として、カルボン酸化合物とアミン化合物とのアミド縮合を行うことにより、対応するカルボン酸アミド化合物を得る反応例が記載されている。例えば、光学活性なα-ヒドロキシカルボン酸化合物とベンジルアミンとのアミド縮合では、トルエン還流下で、ほとんどラセミ化することなく高収率でカルボン酸アミド化合物を得ている。

産業上の利用分野



本発明は、ヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法及び新規なアリールボロン酸化合物に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
B(OH)で表されるアルキルボロン酸(式中、Rは1級アルキル基である)を触媒としてα-又はβ-ヒドロキシカルボン酸化合物とアミン化合物とのアミド縮合を行うか、式(1)のアリールボロン酸化合物を触媒としてα-ヒドロキシカルボン酸化合物とアミン化合物とのアミド縮合を行うことによりヒドロキシカルボン酸アミド化合物を得る、ヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。
【化1】


(式(1)中、-(CHNRはオルト位又はパラ位に結合し、nは1であり、-NRは2,2,6,6-テトラアルキルピペリジニルである)

【請求項2】
前記式(1)は、-(CHNRはオルト位に結合し、-NRが2,2,6,6-テトラメチルピペリジニルである、請求項1に記載のヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。

【請求項3】
前記アミン化合物は、2級アミン又は芳香族アミンである、請求項1又は2に記載のヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。

【請求項4】
前記アミド縮合を弱酸性条件下で行う、請求項1~3のいずれか1項に記載のヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。

【請求項5】
前記ヒドロキシカルボン酸化合物を前記アミン化合物よりも過剰に加えるか、又は、前記ヒドロキシカルボン酸化合物よりも反応活性の低いカルボン酸化合物を共存させる、請求項1~4のいずれか1項に記載のヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。

【請求項6】
前記アミド縮合は、反応溶媒中、共沸脱水することにより行う、請求項1~5のいずれか1項に記載のヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。

【請求項7】
前記アミド縮合は、水を添加した炭化水素系溶媒中、共沸脱水することにより行う、請求項1~6のいずれか1項に記載のヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製法。

【請求項8】
式(2)で表される新規なアリールボロン酸化合物。
【化2】


(式(2)中、nは1であり、-NRは2,2,6,6-テトラアルキルピペリジニルである)
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2013558719thum.jpg
出願権利状態 登録
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