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N-ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたNO発生剤及びNOの発生方法

国内特許コード P150012306
整理番号 S2014-0126-N0
掲載日 2015年9月9日
出願番号 特願2013-234477
公開番号 特開2015-093856
出願日 平成25年11月12日(2013.11.12)
公開日 平成27年5月18日(2015.5.18)
発明者
  • 家田 直弥
  • 中川 秀彦
出願人
  • 公立大学法人名古屋市立大学
発明の名称 N-ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたNO発生剤及びNOの発生方法
発明の概要 【課題】有毒な金属を含むことがなく、可視光の照射によって一酸化窒素(NO)を放出することが可能なN-ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたNO発生剤及びNOの発生方法の提供。
【解決手段】例えば、2-(5-アミノ-2-ヒドロキシフェニル)-プロピオン酸エステル、2,4-ジメチル-3-シアノピロール、および4-ホルミル安息香酸を組み合わせて合成した下式1のピロメテンホウ素錯体構造を有すN-ニトロソアニリン誘導体。



【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



一酸化窒素(NO)は、生体内において一酸化窒素合成酵素(NOS)によって生合成され、血管内皮由来弛緩因子(EDRF)の本態として血管拡張作用を示したり、神経伝達や免疫系において異物分解に関与したりする、重要な生理活性物質である。このため、体内でのNOの機能を調べたり、血管拡張剤としてNOを利用したりすることは、医学分野において極めて有意義なことであり、活発に研究がなされている。





しかしながら、NOは化学的に不安定で半減期が短く、NOガスそのものを利用することは困難である。このため、NOを発生させるためのNOドナーが開発されている。その中でも光作動型NOドナーは、光の照射によってNOの発生を時空間制御することができることから、生体内におけるNO機能研究のための便利なツールとなり得るとともに、また化学療法剤としても期待される。

例えば、次に示す化合物は、紫外線の照射によってNOを発生させることができる(非特許文献1、2)。

【化1】








また、次に示す化合物によれば、可視光の照射によってNOを発生させることができる。

【化2】








しかし、上記紫外線の照射によってNOを発生させることができる化合物では、紫外線は生体に対する侵入深さが浅いため、NOの生理活性作用を調べたり、医薬品として利用したりする場合に、深さ方向の制限を受けやすいという問題がある。また、生体への紫外線の照射は有毒であるという問題もあり、細胞の死滅等の制約を受けるおそれがある。

一方、上記可視光の照射によってNOを発生させる化合物を用いれば、生体への侵入深さが紫外線よりも深く、紫外線による毒性の問題も生じない。しかし、これらの化合物にはRuやFeが含まれており、重金属由来の細胞毒性のために生体への応用が制限されるという問題があった。





なお、本発明に関連する技術として本発明者らは4-ヒドロキシ-N-ニトロソアニリン誘導体に紫外線照射することにより、一酸化窒素(NO)やパーオキシナイトライト(ONOO-)が発生することを見出している(特許文献1)。

また、筑波大学の長崎らは、ジメチルニトロベンゼンにBODIPY構造を修飾させた分子が合成しているが、可視光照射によるN0の検出は確認していない(非特許文献3)。

産業上の利用分野



本発明は有毒な金属を含まず、可視光の照射によって一酸化窒素(NO)を放出するN-ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたNO発生剤及びNOの発生方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記構造式(a)で示されることを特徴とするN-ニトロソアニリン誘導体。
【化1】



【請求項2】
R2はニトリル基である請求項1記載のN-ニトロソアニリン誘導体。

【請求項3】
R1は水素または-CH2CH2COOHである請求項1又は2に記載のN-ニトロソアニリン誘導体。

【請求項4】
請求項1乃至3のいずれかのN-ニトロソアニリン誘導体を含有するNO発生剤。

【請求項5】
請求項4のNO発生剤に光を照射することによってNOを発生させることを特徴とするNOの発生方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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