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シクロポリアリーレン化合物及びその製造方法 UPDATE コモンズ

国内特許コード P150012328
整理番号 NU-606
掲載日 2015年10月6日
出願番号 特願2015-114127
公開番号 特開2017-001962
出願日 平成27年6月4日(2015.6.4)
公開日 平成29年1月5日(2017.1.5)
発明者
  • 伊丹 健一郎
  • 瀬川 泰知
  • 八木 亜樹子
  • 岡田 圭秀
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 シクロポリアリーレン化合物及びその製造方法 UPDATE コモンズ
発明の概要 【課題】カーボンナノチューブのテンプレート化合として、[9]シクロナフチレン化合物以外の種々のシクロポリアリーレン化合物及びその製造方法の提供。
【解決手段】遷移金属化合物の存在下に、式(3)で示される化合物を反応させて得られるシクロポリアリーレン化合物。



[Xはハロゲン原子;Yはハロゲン原子又はボロン酸若しくはそのエステル基;Rは各々独立にH、アルキル基又は水酸基の保護基;kは各々独立に0~2の整数;mは各々独立に1~3の整数;jは1又は2;nは2以上の整数]
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


カーボンナノチューブは、高い導電性、高い機械的強度、優れた弾性、耐熱性、軽さ等の性質を有していることから、電子移動度の高い電子材料、高強度材料、小分子センサー、太陽電池の高効率光吸収剤等、様々な産業応用が期待される。



このうち、カーボンナノチューブは、例えば、アーク放電法、レーザー・ファネス法及び化学気相成長法等で製造できることが知られている。しかし、これらの製造方法では、チューブの径や長さの制御が困難であり、様々な径と長さを有するカーボンナノチューブの混合物でしか得られず、単離も困難という問題がある。



一方、カーボンナノチューブの合成方法が確立されれば、均一な径と長さを有するカーボンナノチューブを合成できることが期待されるものの、その合成技術は存在しない。カーボンナノチューブのテンプレート化合物となり得る化合物としては、カーボンナノリング(シクロパラフェニレン化合物、シクロポリアリーレン化合物等)、カーボンナノベルト等が期待されている。シクロパラフェニレン化合物、シクロポリアリーレン化合物等はカーボンナノベルトのテンプレート化合物となり得るとも期待されている。



シクロパラフェニレン化合物の合成方法は種々報告されており(例えば、非特許文献1~3等)、種々のシクロパラフェニレン化合物を合成することが可能である。しかしながら、縮合多環式芳香族化合物を用いたシクロポリアリーレン化合物の合成方法としては、9個のナフチレン基が連なった[9]シクロナフチレン化合物については報告されている(例えば、非特許文献4等)ものの、種々のシクロポリアリーレン化合物の合成はできていないのが現状である。

産業上の利用分野


本発明は、シクロポリアリーレン化合物及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1):
【化1】


[式中、kは同じか又は異なり、それぞれ0~2の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ1~3の整数;jは1又は2;nは2以上の整数である。]
で示されるシクロポリアリーレン化合物。

【請求項2】
前記一般式(1)において、nが2~4の整数である、請求項1に記載のシクロポリアリーレン化合物。

【請求項3】
一般式(1)において、全てのkが同一であり、全てのmが同一である、請求項1又は2に記載のシクロポリアリーレン化合物。

【請求項4】
一般式(2):
【化2】


[式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基又は水酸基の保護基;kは同じか又は異なり、それぞれ0~2の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ1~3の整数;jは1又は2;nは2以上の整数である。]
で示される化合物。

【請求項5】
前記一般式(2)において、nが2~4の整数である、請求項4に記載のシクロポリアリーレン化合物。

【請求項6】
前記一般式(2)において、全てのRが同一であり、全てのkが同一であり、且つ、全てのmが同一である、請求項4又は5に記載の化合物。

【請求項7】
一般式(1):
【化3】


[式中、kは同じか又は異なり、それぞれ0~2の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ1~3の整数;jは1又は2;nは2以上の整数である。]
で表されるシクロポリアリーレン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
【化4】


[式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基又は水酸基の保護基;kは同じか又は異なり、それぞれ0~2の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ1~3の整数;jは1又は2;nは2以上の整数である。]
で示される化合物を芳香族化させる工程
を備える、製造方法。

【請求項8】
請求項7に記載の製造方法であって、
遷移金属化合物の存在下に、一般式(3):
【化5】


[式中、Xはハロゲン原子;Yはハロゲン原子、又はボロン酸若しくはそのエステル基;R、k、m及びjは前記に同じである。]
で表される化合物を反応させて、一般式(2)で表される化合物を製造する工程
を備える、製造方法。

【請求項9】
一般式(2):
【化6】


[式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基又は水酸基の保護基;kは同じか又は異なり、それぞれ0~2の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ1~3の整数;jは1又は2;nは2以上の整数である。]
で表される化合物の製造方法であって、
遷移金属化合物の存在下に、一般式(3):
【化7】


[式中、Xはハロゲン原子;Yはハロゲン原子、又はボロン酸若しくはそのエステル基;R、k、m及びjは前記に同じである。]
で表される化合物を反応させる工程
を備える、製造方法。

【請求項10】
一般式(3):
【化8】


[式中、Xはハロゲン原子;Yはハロゲン原子、又はボロン酸若しくはそのエステル基;R、k、m及びjは前記に同じである。]
で表される化合物。
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