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DNAを含有するハイブリッド触媒及びその触媒を有する充填剤

国内特許コード P150012437
整理番号 4254
掲載日 2015年10月16日
出願番号 特願2013-180898
公開番号 特開2015-047555
出願日 平成25年9月2日(2013.9.2)
公開日 平成27年3月16日(2015.3.16)
発明者
  • 杉山 弘
  • 朴 昭映
  • 池端 桂一
出願人
  • 国立大学法人京都大学
  • 株式会社ダイセル
発明の名称 DNAを含有するハイブリッド触媒及びその触媒を有する充填剤
発明の概要 【課題】高エナンチオ選択的な化学反応のための不斉合成法に用いられる触媒の材料となる触媒材料と、その触媒材料を含有するハイブリッド触媒を提供する。
【解決手段】DNAが担体に担持されてなる触媒材料であって、前記担体は第四級アンモニウムカチオンを有し、DNAの前記担体への担持が、DNAが有するリン酸骨格と、担体が有する第四級アンモニウムカチオンの静電相互作用によるものである、触媒材料。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


フリーデル-クラフツアルキル化反応およびそれによるエナンチオ選択的な変異体の合成は、有機化学における炭素-炭素結合反応の重要な一態様である。
近年では、銅の触媒活性とDNAのらせん不斉を組み合わせたハイブリッド触媒系がFeringa等によって開発され、上記のフリーデル-クラフツアルキル化反応に加え、ディールス・アルダー反応やマイケル付加反応などの炭素-炭素結合反応において、このようなハイブリッド触媒を用いた場合には、高エナンチオ選択的に目的の生成物が得られることが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
上記のハイブリッド触媒には、DNAの他に銅のような金属の錯体が用いられており、そのような金属錯体を構成する配位子としては、4,4’-ジメチル-2,2’-ビピリジン(dmbpy)を用いることが報告されており、また、DNAとしては、例えばサケ精巣から抽出されるDNA(salmon testes DNA)を用いることが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
このようなハイブリッド触媒を用いた不斉合成法は、従来必要とされていたレアメタルや人工的なキラルリガンドを用いる必要がなく、また、水のような環境に対する負荷の少ない溶媒中で反応を起こさせることが可能であることから、有望な不斉合成法として注目されている(例えば、非特許文献2参照)。

産業上の利用分野


本発明は、DNAを含有するハイブリッド触媒を用いた連続的な不斉合成法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
DNAが担体に担持されてなる触媒材料であって、
前記担体は第四級アンモニウムカチオンを有し、
DNAの前記担体への担持が、DNAが有するリン酸骨格と、担体が有する第四級アンモニウムカチオンの静電相互作用によるものである、触媒材料。

【請求項2】
前記担体が以下の式(1)で表される第四級アンモニウムカチオンを有するシリカゲルである、請求項1に記載の触媒材料。
【化1】


(式中、R1は、炭素数1~27の炭化水素基を示す。)

【請求項3】
前記R1が、任意の-CH2-の一つがフェニルで置換されているエチル、プロピル及びブチルから選択されるものである、請求項2に記載の触媒材料。

【請求項4】
前記DNAが、st-DNAである、請求項1~3のいずれか一項に記載の触媒材料。

【請求項5】
請求項1~4のいずれか一項に記載の触媒材料と、金属錯体とから形成される、ハイブリッド触媒。

【請求項6】
前記金属錯体を構成する金属が、銅(II)である、請求項5に記載のハイブリッド触媒。

【請求項7】
前記金属錯体を構成する配位子が、下記式(1)~(10)で表される化合物のいずれか1以上である、請求項5または6に記載のハイブリッド触媒。
【化2】


国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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