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カルボン酸アミドの製法 UPDATE

国内特許コード P150012493
整理番号 S2015-0738-N0
掲載日 2015年10月28日
出願番号 特願2015-040104
公開番号 特開2016-160212
出願日 平成27年3月2日(2015.3.2)
公開日 平成28年9月5日(2016.9.5)
発明者
  • 石原 一彰
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 カルボン酸アミドの製法 UPDATE
発明の概要 【課題】カルボン酸アミドの製法において、従来に比べて簡素な化学構造のアリールボロン酸を用いる。
【解決手段】本発明は、カルボン酸とアミンとの脱水縮合反応によりカルボン酸アミドを得るカルボン酸アミドの製法に関する。カルボン酸として、α位に2つ以上の水素原子を有するカルボン酸、α位に水素原子とメチル基を有するカルボン酸、α位に水素原子を有しβ位に置換基を有するα,β-不飽和カルボン酸、芳香族カルボン酸を用いる。また、触媒として、B(OH)3やPhB(OH)2などを用い、添加剤として、4-ジメチルアミノピリジンやそのN-オキシドなどを用いる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


カルボン酸アミドの製法としては、カルボン酸とアミンとを脱水縮合させる方法が知られている。最近、本発明者は、この種のカルボン酸アミドの製法において、アリールボロン酸として、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸又は3,5-ジニトロ-p-トリルボロン酸を用い、添加剤として、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)又はそのN-オキシド(DMAPO)を用いると、アミド化が促進されることを報告した(非特許文献1)。

産業上の利用分野


本発明は、カルボン酸アミドの製法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
カルボン酸とアミンとの脱水縮合反応によりカルボン酸アミドを得るカルボン酸アミドの製法であって、
前記カルボン酸として、α位に2つ以上の水素原子を有するカルボン酸、α位に水素原子とメチル基を有するカルボン酸又はα位に水素原子を有しβ位に置換基を有するα,β-不飽和カルボン酸を用い、
触媒として、B(OH)3又は式(1)で表されるアリールボロン酸(式(1)中、Ra及びRbは、両方とも水素原子か、両方ともハロゲン原子か、一方が水素原子で他方がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基若しくはシアノ基)を用い、
添加剤として、4位に-NR12(R1及びR2は、互いに同じであっても異なっていてもよいアルキル基であるか、互いに繋がって炭化水素鎖をなす)を有するピリジン又はそのN-オキシドを用いる、
カルボン酸アミドの製法。
【化1】



【請求項2】
前記触媒は、B(OH)3又はPhB(OH)2である、請求項1に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項3】
カルボン酸とアミンとの脱水縮合反応によりカルボン酸アミドを得るカルボン酸アミドの製法であって、
前記カルボン酸として、芳香族カルボン酸を用い、
触媒として、アリールボロン酸(式(1)中、Ra及びRbは、両方ともハロゲン原子か、一方が水素原子で他方がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基若しくはシアノ基)を用い、
添加剤として、4位に-NR12(R1及びR2は、互いに同じであっても異なっていてもよいアルキル基であるか、互いに繋がって炭化水素鎖をなす)を有するピリジン又はそのN-オキシドを用いる、
カルボン酸アミドの製法。
【化2】



【請求項4】
前記触媒は、カルボン酸又はアミンに対して1~20mol%使用し、前記添加剤は、前記触媒に対してモル比で0.5~2倍使用する、請求項1~3のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項5】
前記添加剤は、前記ピリジンのN-オキシドである、請求項1~4のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項6】
前記添加剤は、4-ジアルキルアミノピリジン又はそのN-オキシドである、請求項1~4のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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