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ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素 UPDATE コモンズ

国内特許コード P150012680
整理番号 NU-623
掲載日 2015年12月28日
出願番号 特願2015-177520
公開番号 特開2017-052863
出願日 平成27年9月9日(2015.9.9)
公開日 平成29年3月16日(2017.3.16)
発明者
  • 山口 茂弘
  • 多喜 正泰
  • 小笠原 宏亮
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素 UPDATE コモンズ
発明の概要 【課題】今までにない光学的性質を有するホスホール化合物の提供。
【解決手段】式(1)で表されるホスホール化合物。



(Rはアルキル基、アリール基等;RはH、アリール基、F等;RはH、アリール基等;Arは置換/非置換の炭化水素芳香環等;nは0又は1;mは1~3の整数;π及びπはπ共役ユニットで、π共役ユニットは2価のアルケニル基、2価の炭化水素芳香環等;右端の環構造はπ又はπのうちホスホール骨格側へ電子を供与可能な位置に結合)
【効果】大員環部位がNa結合能力を持ち、Naが大員環部位に結合することにより蛍光極大波長が短波長側にシフトする。
【選択図】図1
従来技術、競合技術の概要


蛍光性有機化合物は、有機EL素子の発光材料又は生体蛍光イメージングのための蛍光色素として重要であり、これまでに報告された例は、基礎研究及び応用の両面で枚挙に暇がない。中でも、周囲の環境によって蛍光色が劇的に変化する色素(例えばアクリロダン)は、蛍光プローブの中でも部位特異的な可視化に実用化されている。このような蛍光特性を実現するためには、電子供与性の高い(ドナー型)π共役ユニットと電子受容性の高い(アクセプター型)π共役ユニットを組み合わせるという分子設計が有効であることが多く示されている。得られる蛍光色素の発光色又は発光効率、および溶媒効果の大きさは、ドナーおよびアクセプターにどのようなπ共役ユニットを用いるかに大きく依存する。一方で、近年、新たな電子受容性π共役ユニットとして、ホスホール化合物が注目されつつある。例えば、非特許文献1には、2-アルケニルベンゾ[b]ホスホールオキシド及び2-アルキニルベンゾ[b]ホスホールオキシドの合成例と共にそれらの光学データが報告されている。また、非特許文献2には、2-アリールベンゾ[b]ホスホールオキシドの合成例と共にこれらの電気化学特性が報告されている。非特許文献1及び2に記載された化合物の一例を以下に示す。



【化1】


産業上の利用分野


本発明は、ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1):
【化1】


(式(1)中、Rはアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は置換アミノ基であり、Rは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、カルボニル基、イミノ基、シアノ基又はフッ素原子であり、Rは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arは炭化水素芳香環、置換炭化水素芳香環、ヘテロ芳香環又は置換ヘテロ芳香環であり、nは0又は1であり、mは1~3の整数であり、π及びπは同じであっても異なっていてもよいπ共役ユニットであって、該π共役ユニットは、2価のアルケニル基、2価の置換アルケニル基、2価のアルキニル基、2価の置換アルキニル基、2価の炭化水素芳香環、2価の置換炭化水素芳香環、2価のヘテロ芳香環又は2価の置換ヘテロ芳香環であり、
【化2】


はπ又はπのうちホスホール骨格側へ電子を供与可能な位置に結合している)
で表されるホスホール化合物。

【請求項2】
はアリール基又は置換アリール基であり、Rは水素原子、アリール基又は置換アリール基であり、Rはアルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arはベンゼン環又はナフタレン環であり、nはゼロであり、mは2であり、π1はベンゼン環であり、
【化3】


はベンゼン環であるπ1のパラ位に結合している、請求項1に記載のホスホール化合物。

【請求項3】
は、アリール基又は置換アリール基である、請求項2に記載のホスホール化合物。

【請求項4】
下記式(2):
【化4】


(式(2)中、Rはアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は置換アミノ基であり、Rは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、R及びRは同じであっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arは炭化水素芳香環、置換炭化水素芳香環、ヘテロ芳香環又は置換ヘテロ芳香環であり、nは0又は1であり、mは1~3の整数であり、π及びπは同じであっても異なっていてもよいπ共役ユニットであって、該π共役ユニットは、2価の炭化水素芳香環、2価の置換炭化水素芳香環、2価のヘテロ芳香環又は2価の置換ヘテロ芳香環であり、
【化5】


はπ又はπのうちホスホール骨格側へ電子を供与可能な位置に結合している)
で表されるホスホール化合物。

【請求項5】
はアリール基又は置換アリール基であり、Rはアルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、R及びRは同じものであって、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arはベンゼン環又はナフタレン環であり、nはゼロであり、mは2であり、πはベンゼン環である、請求項4に記載のホスホール化合物。

【請求項6】
は、アリール基又は置換アリール基である、請求項5に記載のホスホール化合物。

【請求項7】
請求項1~6のいずれか1項に記載のホスホール化合物を含有する蛍光色素。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2015177520thum.jpg
出願権利状態 公開
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