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新規多官能グリシド酸エステル化合物及びその製法ならびにそれを用いたポリマー

国内特許コード P160012748
整理番号 S2014-0928-N0
掲載日 2016年2月5日
出願番号 特願2014-097194
公開番号 特開2015-214497
出願日 平成26年5月8日(2014.5.8)
公開日 平成27年12月3日(2015.12.3)
発明者
  • 落合 文吾
  • 矢野 成和
  • 添川 勝貴
出願人
  • 国立大学法人山形大学
発明の名称 新規多官能グリシド酸エステル化合物及びその製法ならびにそれを用いたポリマー
発明の概要 【課題】生体への毒性が低いエポキシ樹脂化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】複数のグリシド酸エステル基を含む化合物、とりわけ、式(I)(式中の定義は、発明の詳細な説明に記載したとおりである)で示される、多官能ジグリシド酸エステル化合物である。
【選択図】図2
従来技術、競合技術の概要


エポキシドは環状エーテルの最も簡単な構造であり、高い環ひずみに基づく反応性を利用して、医薬品等の合成中間体のほか、塗料、半導体関連部品、接着剤等に用いられるエポキシ樹脂として広く利用されている。接着剤等に用いられるエポキシ樹脂は一般に1分子に2個以上のエポキシ基を持つ化合物を指し、硬化に使われる硬化剤を変えることで多種多様な化学構造や分子量を持った樹脂を形成することができる。エポキシ樹脂においては、プレポリマーとしてのエポキシ樹脂に含まれるエポキシ基を硬化剤により開環反応させることで、架橋ネットワークを形成させて硬化するため、揮発成分が発生せず簡便に合成できると共に、三次元網目状の構造を形成し、不融不溶の樹脂となるため、耐水性及び耐薬品性に優れたものになる。
従来、代表的に使用されているエポキシ樹脂としては、グリシジルエーテル型、グリシジルエステル型等の構造が挙げられる。現状は、市販のエポキシ樹脂の9割以上がグリシジルエーテル型であり、特にグリシジルエーテル型であるビスフェノールA型エポキシ樹脂等が広く使用されている。ビスフェノールA型エポキシ樹脂のプレポリマーは、ビスフェノールAにエポキシ基を有する化合物であるエピクロロヒドリンを結合させることで得られる。

産業上の利用分野


本発明は、新規な多官能グリシド酸エステル及びその製法、ならびに当該多官能グリシド酸エステルから得られるポリマーに関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
複数のグリシド酸エステル基を含むことを特徴とする化合物。

【請求項2】
式(I):
【化17】



[式中、
Aは、n価の、炭素原子数1~20個の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基(ここで、該基中の末端以外のメチレン基は、NH、S、Oから選択される1~4個のヘテロ原子又はアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基で置きかえられていてもよく、該基中の水素原子は、場合により、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、ハロゲンもしくはフェニルで置換されていてもよい)であるか、又は、ポリエーテル構造を有するn価の基であり、Aは直鎖状であっても分岐を有していてもよく;
、R及びRは、各々独立して、水素、C1-6アルキル又はフェニルから選択され;そして、
nは化合物に含まれるグリシド酸エステル基の数を示し、2~4の整数である]
で示されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。

【請求項3】
Aが、炭素原子数1~10個の飽和脂肪族炭化水素基である、請求項1又は2に記載の化合物。

【請求項4】
nが、2又は3である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項5】
式(I)の化合物が、以下の式:
【化18】



(式中、Aは、炭素原子数1~10個のアルキレン基である)
で示される化合物である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項6】
請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物及び/又はその誘導体を含む組成物であって、前記誘導体が、式(I)の化合物において、下記式(Ia):
【化19】



で示されるn個の分子中のグリシド酸エステル基の一つ以上n個未満に、代わりに、下記式(Ib):
【化20】



で示される構造を有する化合物である、組成物。

【請求項7】
組成物全体における、請求項6に記載の式(Ia)で示される構造と式(Ib)で示される構造のモル比が、(Ia):(Ib)=100:1~1:100の範囲である、請求項6記載の組成物。

【請求項8】
請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項6又は7に記載の組成物を調製するための方法であって、
式(II):
【化21】



[式中、A、R、R、R及びnは、請求項1に定義した通りである]で示される化合物を、四級アンモニウム塩及び炭素-炭素二重結合をエポキシ基に転換する酸化剤の存在下で、オレフィンを酸化させることを含む方法。

【請求項9】
前記酸化剤を、式(II)の化合物中のアクリレート基に対して2モル当量以上の過剰量用いる、請求項8に記載の方法。

【請求項10】
請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項6又は7に記載の組成物を重合させて得られるポリマー。

【請求項11】
請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項6又は7に記載の組成物を、ポリアミンと反応させて得られる、請求項10に記載のポリマー。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2014097194thum.jpg
出願権利状態 公開
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