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1,4-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸誘導体 新技術説明会

国内特許コード P160012815
整理番号 (S2014-1115-N0)
掲載日 2016年3月3日
出願番号 特願2015-121500
公開番号 特開2016-020339
出願日 平成27年6月16日(2015.6.16)
公開日 平成28年2月4日(2016.2.4)
優先権データ
  • 特願2014-123847 (2014.6.16) JP
発明者
  • 葛西 宏
出願人
  • 学校法人産業医科大学
発明の名称 1,4-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸誘導体 新技術説明会
発明の概要 【課題】ビフィズス菌増殖作用を有する安定な新規化合物を提供すること。
【解決手段】 式(I):



[式中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子又は生体内で酵素により加水分解し得る基であり;R及びRの少なくとも一方が水素原子ではない。]で表される化合物又はその塩。
【選択図】図2
従来技術、競合技術の概要


1,4-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸(1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid:DHNA)は、従来から染料、顔料及び感光材料等、工業材料として用いられてきた。近年、DHNAがプロピオン酸菌培養液から発見され、ビフィズス菌増殖因子やビタミンK前駆体であることが報告され(特許文献1、2、非特許文献1)、プロピオン酸菌培養液から精製、濃縮されたDHNA分画は腸内フローラの改善、代謝性骨疾患の予防等に有効であり(特許文献3)、他にもIBS(炎症性腸疾患)、ヘリコバクター・ピロリ菌除菌、アレルギー、骨粗鬆症に有効であると考えられ、健康食品や医薬の分野で注目されている。
しかしDHNAは酸化により容易に分解され不安定であるため、その分解を防ぐため、(1)DHNA分画を添加する飲食品(乳製品を含む飲料、乳酸菌飲料、野菜汁、果汁、栄養飲料等)、ゲル状食品(ヨーグルト等))等から窒素置換等により溶存酸素を完全に除去する、または(2)抗酸化剤を共存させる等の工程が必要とされていた(特許文献4)。
また従来のDHNAは、特にpH7以上で分解されやすいため、十二指腸から小腸、小腸から大腸へ消化管の移動中に分解されやすく、ビフィズス菌増殖効果等を発現させるためには多くの用量が必要であった。
このようにDHNAを安定化させるために飲食品等の加工時に酸素を除去するという煩雑な操作を必要とすることなく、また飲食品の風味を損ねる抗酸化剤の添加を伴わず、さらに消化管まで分解されることなく到達することのできるDHNAは知られていない。

産業上の利用分野


本発明は、腸内フローラの改善に有効なビフィズス菌の増殖作用を有する1,4-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸誘導体に関する。詳しくは、本発明は安定化された1,4-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸(DHNA)誘導体に関し、さらに詳しくは、1)DHNA水酸基の硫酸エステル、DHNA水酸基のグルクロン酸化化合物及びグルコシル化化合物、2)これらの化合物を含有する医薬や食品に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(I):
【化1】



[式中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子又は生体内で酵素により加水分解し得る基であり;R及びRの少なくとも一方が水素原子ではない。]
で表される化合物又はその塩。

【請求項2】
生体内で酵素により加水分解し得る基が、グリコシル基又はオキソ酸基である請求項1に記載の化合物又はその塩。

【請求項3】
生体内で酵素により加水分解し得る基が、
【化2】



[式中、*は結合部位を示す。]
からなる群より選ばれる基である請求項1に記載の化合物又はその塩。

【請求項4】
生体内で酵素により加水分解し得る基が、
【化3】



[式中、*は結合部位を示す。]
からなる群より選ばれる基である請求項1に記載の化合物又はその塩。

【請求項5】
請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を含有してなる医薬。

【請求項6】
ビフィズス菌増殖剤である請求項5に記載の医薬。

【請求項7】
腸内フローラ改善剤である請求項5に記載の医薬。

【請求項8】
請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物又はその塩を含有してなる食品。

【請求項9】
植物の組織培養培地に1,4-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸(DHNA)を添加し培養することを特徴とする
式(I):
【化4】



[式中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子又は生体内で酵素により加水分解し得る基であり;R及びRの少なくとも一方が水素原子ではない。]
で表される化合物またはその塩の製造方法。

【請求項10】
植物がグリコシルトランスフェラーゼを発現している植物である請求項9に記載の製造方法。

【請求項11】
DHNAがDHNAを産生する微生物を培養して得られた培養液由来のものである請求項9又は10に記載の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2015121500thum.jpg
出願権利状態 公開


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