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高分子原料及び重合体

国内特許コード P160012832
掲載日 2016年3月10日
出願番号 特願2013-544266
登録番号 特許第6022475号
出願日 平成24年11月13日(2012.11.13)
登録日 平成28年10月14日(2016.10.14)
国際出願番号 JP2012079354
国際公開番号 WO2013073519
国際出願日 平成24年11月13日(2012.11.13)
国際公開日 平成25年5月23日(2013.5.23)
優先権データ
  • 特願2011-252006 (2011.11.17) JP
発明者
  • 金子 達雄
  • 宮里 朗夫
  • 立山 誠治
  • スヴァンナサラ プルエトチッカ
  • 岡 佑季
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 高分子原料及び重合体
発明の概要 課題 石油原料から合成されたポリイミドやポリアミドに代替し得る性能を有する、天然分子に由来する原料から合成された高分子材料を提供する。
解決手段 天然分子である4-アミノ桂皮酸の二量体または4-アミノ桂皮酸誘導体の二量体からなり、カルボキシル基がアルキル鎖で保護されている高分子原料が重合されてなる高分子材料である。本発明に係る、ポリアミド酸(PAA-1)及びポリイミド(PI-1)のTGA曲線を図5に示す。
選択図 図5
従来技術、競合技術の概要


ポリイミドやポリアミド等の高分子材料は、電気工学の分野や電子工学の分野あるいは宇宙工学の分野等において、高性能工業製品として使用されている高性能プラスチックであり、そのニーズは極めて大きい。例えば自動車のボディー、内装品、電装品には、ポリイミド樹脂やポリアミド樹脂が、少なからず使用されている。



従前、ポリイミド樹脂やポリアミド樹脂は、ほとんど全てが石油原料から合成されており、石油資源からしか得られていない。したがって、石油資源の枯渇等の問題に対応していないのが実情であり、また、石油原料から合成されるこれら高分子材料の需要拡大は、低炭素化とは相反する方向となる。



一方、天然由来の原料を用いた高分子材料としてのバイオプラスチックは、バイオ燃料等とは異なり、二酸化炭素の長期固定化が期待される物質系であり、その実用化は前記低炭素化に大いに寄与するものと考えられるが、コストが嵩むことが大きな課題となっている。これとは別の観点によれば、コストの嵩む生体分子を用いる場合であっても、スーパーエンプラのような付加価値の高い材料であれば、コスト対効果の点でも満足し得るものとなり、社会的に広く波及できる潜在性を持つことになる。



このような状況から、近年、天然由来の高分子原料を用いたポリアミド樹脂の製造方法が検討されている。また、天然由来の高分子原料と同じか近い化合物を利用した工業材料が文献公知となっている。



特許文献1には、微生物のリジン代謝経路上の化合物から派生するジアミンとジカルボン酸を用いたポリアミド樹脂の製造方法が開示されている。特許文献1には、ポリアミド樹脂において、曲げ弾性率3~5GPa、ガラス転移温度TG120~180℃が実現した、との記載がある。
特許文献2には、四員環化合物を有する光学部材の記載がある。



非特許文献1には、アミノ基で置換された芳香族アルコール化合物の記載がある。
非特許文献2には、アミノ桂皮酸の二量体からなる高分子原料の記載がある。

産業上の利用分野


本発明は、天然由来の高分子原料と、当該高分子原料からなる高分子材料に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式1で表される構造を有することを特徴とする高分子原料。
【化1】


(式中、Xは、-OR、-SR、-NHRのいずれかである。Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。)

【請求項2】
一般式2で表される構造を有することを特徴とする重合体
【化2】


(式中、Xは、-OR、-SR、-NHRのいずれかである。Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。Yは、イミド結合、アミド結合、尿素結合、アミド結合及びイミド結合のいずれかである。Zは有機鎖である。nは正の整数である。)

【請求項3】
一般式3で表される構造を有することを特徴とする重合体
【化3】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。Yは、イミド結合、アミド結合、尿素結合、アミド結合及びイミド結合のいずれかである。Zは有機鎖である。nは正の整数である。)

【請求項4】
一般式4で表される構造を有するポリアミドであることを特徴とする請求項2または3に記載の重合体
【化4】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。nは正の整数である。mは正の整数である。)

【請求項5】
一般式5で表される構造を有するポリアミドであることを特徴とする請求項2または3に記載の重合体
【化5】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。Aは、芳香環または脂環を表す。nは正の整数である。)

【請求項6】
一般式6で表される構造を有するポリアミド酸であることを特徴とする請求項2または3に記載の重合体
【化6】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。Aは、芳香環または脂環を表す。nは正の整数である。)

【請求項7】
一般式7で表される構造を有するポリイミドであることを特徴とする請求項2または3に記載の重合体
【化7】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。Aは、芳香環または脂環を表す。nは正の整数である。)

【請求項8】
一般式8で表される構造を有するポリ尿素であることを特徴とする請求項2または3に記載の重合体
【化8】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。nは正の整数である。mは正の整数である。)

【請求項9】
一般式9で表される構造を有するポリ尿素であることを特徴とする請求項2または3に記載の重合体
【化9】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。Aは、芳香環または脂環を表す。nは正の整数である。)

【請求項10】
一般式10で表される構造を有するポリイミドであることを特徴とする請求項2または3に記載の重合体
【化10】


(式中、Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、オキシアルキレン基のいずれかである。nは正の整数である。)

【請求項11】
バイオマスを原材料としていることを特徴とする請求項2から10のいずれか一項記載の重合体

【請求項12】
一般式1で表される構造を有することを特徴とする高分子原料の製造方法であって、4-アミノ桂皮酸または4-アミノ桂皮酸誘導体のアミノ基を塩酸塩とするステップと、前記塩酸塩に紫外線を照射して二量化反応により二量化体とするステップと、前記二量化体の有するカルボキシル基を、触媒作用によってエステル化、チオエステル化又はアミド化するステップと、を有することを特徴とする高分子原料の製造方法。
【化1】



【請求項13】
請求項2から10のいずれか一項記載の重合体の製造方法であって、一般式1に記載の高分子原料の有するアミノ基を反応させて、イミド結合、アミド結合、尿素結合から選ばれるいずれかの結合を形成して前記重合体とすることを特徴とする重合体の製造方法。
【化1】



【請求項14】
請求項2から10のいずれか一項記載の重合体のリサイクル方法であって、前記重合体に、紫外線を照射する方法、酸を作用させ加水分解する方法から選択される少なくとも1つの方法により、4-アミノ桂皮酸あるいはその二量体または4-アミノ桂皮酸誘導体あるいはその二量体としてリサイクルすることを特徴とする重合体のリサイクル方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
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