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1,1’9,9’-ビカルバゾール類、1,1’-ビカルバゾール塩類、及びその製造方法

国内特許コード P160012880
整理番号 S2014-1018-N0
掲載日 2016年3月29日
出願番号 特願2014-145555
公開番号 特開2016-020322
出願日 平成26年7月16日(2014.7.16)
公開日 平成28年2月4日(2016.2.4)
発明者
  • 東林 修平
出願人
  • 大学共同利用機関法人自然科学研究機構
発明の名称 1,1’9,9’-ビカルバゾール類、1,1’-ビカルバゾール塩類、及びその製造方法
発明の概要 【課題】新規な1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、新規な1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩、及び、これらの製造方法の提供。
【解決手段】1,1’または9,9’で結合したカルバゾール2量体を環化して化合物(3)を製造する方法、および化合物(3)からビラジカル塩(4)を製造する方法。



【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


カルバゾールは、含窒素複素環化合物の1つであり、コールタールのアントラセン留分に含まれていることが知られており、染料やプラスチックの原料等、多くの分野で利用されている。
ビカルバゾール類は、2分子のカルバゾールが結合した化合物群であり、近年、医農薬原料等、種々の分野への利用が研究されている。
従来のビカルバゾール類としては、特許文献1~4に記載されたものが挙げられる。

産業上の利用分野


本発明は、1,1’9,9’-ビカルバゾール類、1,1’-ビカルバゾール塩類、及び、これらの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で表される化合物の窒素原子において窒素-窒素結合を形成し下記式(2-1)で表される化合物を得る9,9’-結合形成工程、及び、
前記式(2-1)で表される化合物を環化し下記式(3)で表される化合物を得る1,1’-環形成工程、
を含むことを特徴とする
1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物の製造方法。
【化1】


(式(1)、式(2-1)及び式(3)中、R2~R8及びR2'~R8'はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は一価の有機基を表し、X及びX’はそれぞれ独立に、脱離基又は脱離前駆基を表す。)

【請求項2】
下記式(1)で表される化合物の1位において炭素-炭素結合を形成し下記式(2-2)で表される化合物を得る1,1’-結合形成工程、及び、
前記式(2-2)で表される化合物を環化し下記式(3)で表される化合物を得る9,9’-環形成工程、
を含むことを特徴とする
1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物の製造方法。
【化2】


(式(1)、式(2-2)及び式(3)中、R2~R8及びR2'~R8'はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は一価の有機基を表し、X及びX’はそれぞれ独立に、脱離基を表す。)

【請求項3】
3、R6、R3'及びR6'がそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は一価の有機基である、請求項1又は2に記載の1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物の製造方法。

【請求項4】
下記式(3)で表されることを特徴とする
1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物。
【化3】


(式(3)中、R2~R8及びR2'~R8'はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は一価の有機基を表す。)

【請求項5】
3、R6、R3'及びR6'がそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は一価の有機基である、請求項4に記載の1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物。

【請求項6】
下記式(3)で表される化合物を準備する準備工程、及び、
前記式(3)で表される化合物に酸又はルイス酸性金属化合物を作用させ下記式(4)で表されるビラジカルの塩を作製する塩形成工程、
を含むことを特徴とする
1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩の製造方法。
【化4】


(式(3)及び式(4)中、R2~R8及びR2'~R8'はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は一価の有機基を表す。)

【請求項7】
3、R6、R3'及びR6'がそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は一価の有機基である、請求項6に記載の1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩の製造方法。

【請求項8】
下記式(4)で表されるビラジカルを有することを特徴とする
1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩。
【化5】


(式(4)中、R2~R8及びR2'~R8'はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は一価の有機基を表す。)

【請求項9】
3、R6、R3'及びR6'がそれぞれ独立に、ハロゲン原子又は一価の有機基である、請求項8に記載の1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩。

【請求項10】
請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法により製造された1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項4若しくは5に記載の1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項6若しくは7に記載の製造方法により製造された1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩、又は、請求項8若しくは9に記載の1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩を含有する、発光性材料。

【請求項11】
請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法により製造された1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項4若しくは5に記載の1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項6若しくは7に記載の製造方法により製造された1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩、又は、請求項8若しくは9に記載の1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩を含有する、導電性材料。

【請求項12】
請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法により製造された1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項4若しくは5に記載の1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項6若しくは7に記載の製造方法により製造された1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩、又は、請求項8若しくは9に記載の1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩を含有する、有機電池材料。

【請求項13】
請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法により製造された1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項4若しくは5に記載の1,1’,9,9’-ビカルバゾール化合物、請求項6若しくは7に記載の製造方法により製造された1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩、又は、請求項8若しくは9に記載の1,1’-ビカルバゾールビラジカル塩を含有する、磁性材料。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開


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