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ビピリジル化合物の製造方法 UPDATE コモンズ

国内特許コード P160012890
整理番号 NU-643
掲載日 2016年4月1日
出願番号 特願2016-016207
公開番号 特開2017-132738
出願日 平成28年1月29日(2016.1.29)
公開日 平成29年8月3日(2017.8.3)
発明者
  • 伊丹 健一郎
  • 村上 慧
  • 金田 岳志
  • 山田 柊哉
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 ビピリジル化合物の製造方法 UPDATE コモンズ
発明の概要 【課題】様々なビピリジル化合物を、工程数が少なく、緩和な条件且つ短時間の反応により得る。
【解決手段】パラジウム化合物及び酸化剤の存在下に、一般式:



[式中、Yは水素原子又は窒素原子を示す。Rは、シアノ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、又は置換されていてもよいシリル基を示す。nは0~4の整数を示す。nが2以上である場合、同じベンゼン環に結合する2個のRが互いに結合して環を形成してもよい。]
で表される化合物を反応させる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


ビピリジル化合物、特に2,2’-ビピリジル化合物は、様々な分野で使用される配位子として、重要な役割を果たしている。例えば、広い分野で汎用されているHartwigC-Hボリル化反応(例えば、非特許文献1等参照)等の様々な反応の配位子として使用される他、近年発展の著しい光触媒の分野における配位子としても使用されている。



しかしながら、一般に、ビピリジル化合物は高価であり、市販されているビピリジル化合物の種類もごく一部に限られていることから、使用できるビピリジル化合物の選択の幅は著しく狭いことが現状である。このため、通常、市販品を購入せずに、多数の工程をかけてビピリジル化合物を合成していた。



例えば、パラジウム化合物を触媒とする方法が報告されている(例えば、非特許文献2参照)が、200℃という高温での反応が必要である。また、パラジウム化合物を触媒とする方法として、別の方法も報告されている(例えば、非特許文献3参照)が、反応を進行させるためには1週間もの長時間が必要である。また、ルテニウム化合物を触媒とする方法も報告されている(例えば、非特許文献4参照)が、こちらも160~180℃という高温での反応が必要である。このため、緩和な条件で短時間に反応を進行させる方法は存在しない。また、これら既報の方法は、いずれも基質適用範囲が非常に狭く、様々なビピリジル化合物を得ることはできないうえに、非特許文献4の方法に使用されている触媒は市販されておらず実用上の問題も存在する。

産業上の利用分野


本発明は、ビピリジル化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1):
【化1】


[式中、Yは水素原子又は窒素原子を示す。Rは、シアノ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、又は置換されていてもよいシリル基を示す。nは、0~4の整数を示す。nが2以上である場合、同じベンゼン環に結合する2個のRが互いに結合して環を形成してもよい。]
で表されるビピリジル化合物の製造方法であって、
パラジウム化合物及び酸化剤の存在下に、
一般式(2):
【化2】


[式中、Y、R及びnは前記に同じである。]
で表される化合物を反応させる反応工程
を備える、製造方法。

【請求項2】
前記酸化剤が、銀化合物である、請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
前記反応工程において、配位子化合物を添加する、請求項1又は2に記載の製造方法。

【請求項4】
前記配位子化合物がフェナントロリン化合物である、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。

【請求項5】
前記反応工程において、カルボン酸を添加する、請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。

【請求項6】
前記カルボン酸が分岐カルボン酸である、請求項5に記載の製造方法。

【請求項7】
前記カルボン酸がピバル酸である、請求項5又は6に記載の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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