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ビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物の製造方法 UPDATE コモンズ

国内特許コード P160012966
整理番号 NU-648
掲載日 2016年4月28日
出願番号 特願2016-044462
公開番号 特開2017-160139
出願日 平成28年3月8日(2016.3.8)
公開日 平成29年9月14日(2017.9.14)
発明者
  • 山口 潤一郎
  • 伊丹 健一郎
  • 瀧瀬 瞭介
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 ビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物の製造方法 UPDATE コモンズ
発明の概要 【課題】ハロゲン由来の廃棄物を排出せずに、安価にビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物を合成する方法の提供。
【解決手段】例えば下記式に示すように、式(1)で表される(チオ)エステル化合物をニッケル触媒(又はパラジウム触媒)、並びに配位子化合物の存在下に反応させ、式(2)で表されるビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物を得る製造方法。



[Ar及びAr’は夫々独立に置換/非置換のアリール基又はヘテロアリール基;YはO又はS]
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


2個の(ヘテロ)アリール基を(チオ)エーテル結合で結合したビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物は、多くが医薬品等の生物活性化合物として使用されるため、より安価に合成する方法が求められている。



このようなビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物は、従来は、Cu触媒を用いたフェノール化合物とアリールハライド化合物とのウルマンクロスカップリング反応による合成が古くから知られており、主流である(例えば、非特許文献1等)。触媒としてPd触媒、カップリング剤としてアリールボロン酸化合物を用いた手法も報告されている。現在採用されている合成方法のほとんどがカップリング反応である。

産業上の利用分野


本発明は、ビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1):
【化1】


[式中、R1は置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。R2は置換されていてもよいアリール基を示す。Yは酸素原子又は硫黄原子を示す。]
で表されるビ(ヘテロ)アリール(チオ)エーテル化合物の製造方法であって、
パラジウム触媒又はニッケル触媒、並びに配位子化合物の存在下に、(チオ)エステル化合物を反応させる工程を備え、
前記(チオ)エステル化合物は、一般式(2):
【化2】


[式中、R1、R2及びYは前記に同じである。]
で表される化合物であり、
前記配位子化合物は、一般式(3):
【化3】


[式中、Z’は、環を形成していても形成していなくてもよく、環を形成している場合には5員環若しくは6員環のヘテロ芳香環を示す。R5~R8は同一又は異なって、置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいシクロアルキル基を示す。n1及びn2は同一又は異なって、0~2の整数を示す。]
で表される化合物である、製造方法。

【請求項2】
前記一般式(3)において、Z’は5員環若しくは6員環のヘテロ芳香環を示す、請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
前記一般式(3)において、R5~R8は同一又は異なって、置換されていてもよいシクロアルキル基を示す、請求項1又は2に記載の製造方法。

【請求項4】
前記クロスカップリング反応において、さらに、塩基を使用する、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。

【請求項5】
以下の一般式:
【化4】


[式中、Phはフェニル基を示す。]
で表される化合物。
国際特許分類(IPC)
Fターム
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