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ホモアリルアルコール誘導体の製造方法 UPDATE コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P160013212
整理番号 H27-G14
掲載日 2016年8月12日
出願番号 特願2016-074757
公開番号 特開2017-186261
出願日 平成28年4月1日(2016.4.1)
公開日 平成29年10月12日(2017.10.12)
発明者
  • 堀野 良和
出願人
  • 国立大学法人富山大学
発明の名称 ホモアリルアルコール誘導体の製造方法 UPDATE コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】レアメタル触媒を使用することなく温和な条件で、一段階の反応でジアステレオ選択的に三置換オレフィンを有するホモアリルアルコール誘導体の製造方法を提供する。
【解決手段】本発明のホモアリルアルコール誘導体の製造方法は、水と有機溶媒との混合溶媒中、酸素存在下で、スタニル基を有するプロパルギル化合物と、カルボニル化合物とホウ素反応剤とをラジカル反応により反応させて、立体選択的に三置換オレフィンを有するホモアリルアルコール誘導体を得ることを特徴とする。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


ホモアリルアルコール誘導体は、天然物や生理活性物質などの合成中間体として重要な化合物である。中でも、アルケン末端に2つの置換基を有する三置換アルケンでアンチ体のホモアリルアルコール誘導体を合成法するのは非常に困難であり、一般には、α,α-二置換-γ-置換アリルホウ素反応剤をアルデヒドに作用させて合成する方法が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。

産業上の利用分野


本発明は、香料、医薬、農薬品中間体などの製造原料として有用であるホモアリルアルコール誘導体の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
水と有機溶媒との混合溶媒中、酸素存在下で、スタニル基を有するプロパルギル化合物と、カルボニル化合物とホウ素化合物とをラジカル反応により反応させて、立体選択的に三置換オレフィンを有するホモアリルアルコール誘導体を得ることを特徴とするホモアリルアルコール誘導体の製造方法。

【請求項2】
前記三置換オレフィンを有するホモアリルアルコール誘導体は、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1に記載のホモアリルアルコール誘導体の製造方法。
【化1】


(式中、R1、R2、R5、R6及びRは、独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1及びR2は、互いに結合して環を形成してもよい。)

【請求項3】
前記スタニル基を有するプロパルギル化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1又は2に記載のホモアリルアルコール誘導体の製造方法。
【化2】


(式中、R1、R2、及びR4は、独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1及びR2は、互いに結合して環を形成してもよい。R3は、水素原子、アセチル基、ホスホ基、スルホ基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。)

【請求項4】
前記カルボニル化合物は、下記一般式(3)で表される化合物である請求項1~3のいずれか一項に記載のホモアリルアルコール誘導体の製造方法。
【化3】


(式中、R5及びR6は、独立して、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。)

【請求項5】
前記ホウ素化合物が、下記一般式(4)で表される化合物である請求項1~4のいずれか一項に記載のホモアリルアルコール誘導体の製造方法。
【化4】


(式中、Rは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。)
国際特許分類(IPC)
Fターム
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