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蛍光増感型物質によるウイルス、微生物を検出する方法

国内特許コード P160013394
整理番号 S2015-0701-N0
掲載日 2016年10月25日
出願番号 特願2015-041883
公開番号 特開2016-158587
出願日 平成27年3月4日(2015.3.4)
公開日 平成28年9月5日(2016.9.5)
発明者
  • 幡野 健
  • 村松 洋亮
  • 古川 剛
  • 松岡 浩司
出願人
  • 国立大学法人埼玉大学
発明の名称 蛍光増感型物質によるウイルス、微生物を検出する方法
発明の概要 【課題】蛍光増感型物質を用いたウイルス、微生物の検出方法、並びに該検出方法のための試薬またはキットを提供する。
【解決手段】式(I)で示される化合物を含む、ウイルスまたは微生物を検出するための試薬を用いる。



(R及びRは同一又は相異なるアリール基、R及びRは同一又は相異なる炭化水素基、R~Rは各々独立に水素又はウイルス若しくは微生物と結合する糖鎖或いはペプチドを末端に持つO、N、カルボニル基及び/又はアミド結合を含む炭化水鎖の置換基を有するトリアゾール系の置換基)
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


多くのウイルスや細菌による感染症は、重篤な病態を引き起こすことも少なくないため、感染予防や感染後の治療は、常に重要な臨床的課題となっている。感染病原体の中でも、とりわけ危険度の高いインフルエンザウイルス、SARS、ノロウイルス、デングウイルス、病原性大腸菌157などに対する予防及び治療上の対策は、早急に対応すべき重要課題の一つである。
その一方で、どのような微生物感染が生じているのかを早急に突き止めることも、早期治療を行う上では非常に重要なことである。



現在、主として行われている感染病原体の検査は、検査対象の病原体に特異的な抗原タンパク質を検出する方法、特定の遺伝子領域を増幅して検出する方法、あるいは、感染病原体を顕微鏡下で直接観察する方法などが行われている。これらの方法のうち、抗原タンパク質や特定遺伝子を同定する方法は、検出感度及び精度の点において優れてはいるものの、やや操作が煩雑であり、迅速な検査結果の取得の点に若干の問題がある。また、顕微鏡を用いて形態学的に感染病原体を特定する方法においては、観察対象の病原体の数がある程度高濃度でなければ検出が難しく、そのための感染病原体の増殖等に多くの時間が必要とされ、検査の迅速性に問題があった。



本発明者らは、これまでに、糖鎖の病原体への特異的な接着能とシロールの凝集誘発型発光(Aggregation-induced emission; AIE)を組み合わせ、シロール、カルボシランデンドリマー、糖鎖からなる物質が、ウイルス、微生物の存在を蛍光の消光により迅速、簡便に検出できる化合物であることを報告してきた(特許文献1、特許文献2)。また最近では、糖鎖を模倣したオリゴペプチドを利用し、インフルエンザウイルスの蛍光消光型検出薬の開発にも成功している。
前述の通り蛍光消光型検出薬は、ウイルス等を迅速に検出できる点において、非常に優れた検出手段を提供するものであるが、最近、蛍光増感型の特徴を有する化合物が報告されており(非特許文献1)、蛍光強度の増強を利用したウイルス等の検出手段に対し、期待が寄せられている。

産業上の利用分野


本発明は、蛍光増感型物質を用いたウイルス、微生物の検出方法、並びに該検出方法のための試薬またはキットに関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(I)で示される化合物を含む、ウイルスまたは微生物を検出するための試薬。
【化1】


(式(I)において、RおよびRは同一または相異なるアリール基、RおよびRは同一または相異なる炭化水素基、R、R、R、およびRは、同一または相異なる水素または下記の式(1)で示される置換基である。
【化2】


(ただし、式( II )中、RおよびR10は同一または相異なる、酸素、窒素、カルボニル基および/またはアミド結合を含んでもよい炭化水素鎖、Xはウイルスもしくは微生物と結合する糖鎖もしくはペプチドである)

【請求項2】
およびRが、p-((CHN)C、p-CHOC、p-CH、C、p-FCC、p-(NO)C、m-CH、m-FC、m-FCC、1-ナフチル、2-スチリル、ビフェニル、2-チエニル、ビチエニル、2-チアゾール、2-ピリジル、3-ピリジル、N-メチル-2-ピロリル、2,4,6-トリメチルフェニル(Mes)、2,4,6-トリイソプロピルフェニル(Tip)からなる群より選択されるものであり、RおよびRが炭素数1~6の炭化水素基であり、Rが炭素数1~3の炭化水素鎖、R10がアミド結合を含んでもよい炭素数1~10の直鎖アルキル基、アルキレン基、アルケニレン基またはアルコキシレン基(オキシアルキレン基)である請求項1に記載の試薬。

【請求項3】
Xが、配列番号1、配列番号2、配列番号3、配列番号4で示されるペプチドもしくはPhe-Glu、Glu-Pheのいずれか、または下記式( III )~( VI )の糖鎖のいずれかである請求項1または2に記載の試薬。
【化3】



【請求項4】
請求項1乃至3のいずれかに記載の試薬を含む、ウイルスまたは微生物を検出するためのキット。

【請求項5】
請求項1乃至4のいずれかに記載の試薬またはキットを使用したウイルスまたは微生物を検出する方法。

【請求項6】
下記式( I )で示される化合物。
【化4】


(式( I )において、RおよびRはフェニル基、RおよびRはメチル基、R、R、R、およびRは、同一または相異なる、水素または下記の式(1)で示される置換基である。
【化5】


(ただし、式( II )中、Rは-CH-、R10は同一または相異なる酸素、窒素、カルボニル基および/またはアミド結合を含んでもよい炭化水素鎖、Xは、配列番号1、配列番号2、配列番号3、配列番号4で示されるペプチドもしくはPhe-Glu、Glu-Pheのいずれか、または下記式( III )~( VI )の糖鎖のいずれかである)
【化6】


国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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