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超分子複合体、発光体、および有機化合物検出用のセンサー素子

国内特許コード P170013810
整理番号 (S2013-0665-N0)
掲載日 2017年3月16日
出願番号 特願2015-504462
出願日 平成26年3月7日(2014.3.7)
国際出願番号 JP2014056070
国際公開番号 WO2014136972
国際出願日 平成26年3月7日(2014.3.7)
国際公開日 平成26年9月12日(2014.9.12)
優先権データ
  • 特願2013-045908 (2013.3.7) JP
発明者
  • 小野 利和
  • 久枝 良雄
  • 畠中 創
出願人
  • 国立大学法人九州大学
発明の名称 超分子複合体、発光体、および有機化合物検出用のセンサー素子
発明の概要 重金属を用いることなく、さらには簡便な操作によって、複数の構成成分から形成される優れた発光特性を有する超分子複合体を提供する。
【解決手段】超分子複合体は、下記の一般式(I-1)または一般式(I-2)で表される芳香族ジイミド化合物または芳香族イミド化合物からなるルイス塩基と、下記の一般式(II-1)または一般式(II-2)で表される3級ホウ素化合物からなるルイス酸と、置換されていてもよいベンゼン、ナフタレン、アントラセン、またはピレンからなる溶媒分子とから構成され、該ルイス塩基に含まれる窒素原子と該ルイス酸に含まれるホウ素原子とが配位結合して構成される。
【化1】



(式中、環Aは、芳香族炭化水素環を表し、RおよびRは、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル鎖で連結されていてもよい、ピリジル基等を表す。)
【化2】



(Rは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、イソプロピル基を含む炭素数3~10からなるアルキル基またはフェニル基、ペンタフルオロフェニル基を含むアリール基を表し、Rは、イソプロピル基または、フェニル基、ペンタフルオロフェニル基を含むアリール基を表す。)
【選択図】図1
従来技術、競合技術の概要


蛍光により発光性が得られる発光材料は、主に有機EL材料等の電子デバイス用部品として広く利用されている。例えば、発光性ビス(アジニル)メテンホウ素錯体化合物を含有する発光層を含むOLEDデバイス(特許文献1参照)、青色発光ルミネッセンス化合物であるホウ素化合物(特許文献2参照)、ピレン化合物とビス(アジニル)アゼン骨格を有するホウ素錯体とを含有する発光素子(特許文献3参照)などがある。



近年、このような従来の電子デバイス用の発光材料として、優れた光学特性および電気化学特性をもつπ共役分子を利用できる発光材料の実現が期待されている。π共役分子は、分子内でπ電子が非局在化されることによって、高い吸光度、広い吸収領域、豊富な波長選択性という優れた特性を有する。このπ共役分子を利用する発光については、例えば、ナフタレンジイミドと芳香族分子(トルエンなど)が、溶媒中で相互作用し、励起錯体発光(エキサイプレックス)を観測することが示されている(非特許文献1)。しかし、この発光は固体中ではなく溶液中での発光であり、さらには絶対発光量子収率は1%以下という低いものである。



上記の溶液中での発光とは異なり、π共役分子の特性を活かして、充分な発光強度を得るために、複数の分子から構成される固体の超分子複合体も開示されている。例えば、多孔性金属錯体を用いて、ナフタレンジイミドと芳香族分子(トルエン、ベンゼン、キシレンなど)を結晶中で相互作用させることで、励起錯体発光(エキサイプレックス)を示す固体発光材料がある(非特許文献2~4)。

産業上の利用分野


本発明は、機能性材料の技術分野に属し、特に、複数の分子を複合して構成される超分子複合体(超分子化合物)に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の一般式(I-1)または一般式(I-2)で表される芳香族ジイミド化合物または芳香族イミド化合物からなるルイス塩基と、下記の一般式(II-1)または一般式(II-2)で表される3級ホウ素化合物からなるルイス酸と、置換されていてもよいベンゼン、ナフタレン、アントラセン、またはピレンからなる溶媒分子とから構成され、該ルイス塩基に含まれる窒素原子と該ルイス酸に含まれるホウ素原子とが配位結合して構成されていることを特徴とする超分子複合体。
【化1】


(式中、環Aは、置換基を有してもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素環を表し、単環でも複環でもよく、RおよびRは、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル鎖で連結されていてもよい、置換もしくは非置換の、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリダジル基、トリアジル基、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、イソチアゾール基、イソオキサゾール基、フラザン基、チアジアゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、インドール基、もしくはベンゾニトリル基;炭素数1~10の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基もしくはフルオロ基で置換されていてもよい、アニリン基、もしくはアミノ基;ニトリル基を表す。)
【化2】


(上記式中、Rは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、イソプロピル基を含む炭素数3~10からなるアルキル基またはフェニル基、ペンタフルオロフェニル基を含むアリール基を表し、Rは、イソプロピル基または、フェニル基、ペンタフルオロフェニル基を含むアリール基を表す。)

【請求項2】
ルイス塩基が、前記一般式(I-1)で表される芳香族ジイミド化合物であり、RおよびRは、互いに独立して、ピリジル基またはピリミジル基であり、
ルイス酸が、前記一般式(II-1)で表される3級ホウ素化合物からなり、Rが、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の超分子複合体。

【請求項3】
ルイス塩基が、ピリジル基またはピリミジル基で置換された、ピロメリット酸ジイミド化合物、ナフタレンジイミド化合物、およびペリレンジイミド化合物から構成される群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の超分子複合体。

【請求項4】
ルイス塩基が、ピリジル基で置換された、ピロメリット酸ジイミド化合物、またはナフタレンジイミド化合物であることを特徴とする請求項3に記載の超分子複合体。

【請求項5】
ルイス酸が、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の超分子複合体。

【請求項6】
溶媒分子が、ベンゼン、トルエン、キシレン、フルオロトルエン、1,3,5-トリメチルベンゼン、1,2,4-トリメチルベンゼン、アニソール、メチルアニソール、ヨードベンゼン、フルオロベンゼン、およびジフルオロベンゼンからなる群から選択されることを特徴とする請求項1~5のいずれかに記載の超分子複合体。

【請求項7】
請求項1~6のいずれかに記載の超分子複合体を含む発光体。

【請求項8】
請求項1~6のいずれかに記載の超分子複合体から、溶媒分子が除去されてなることを特徴とする、有機化合物からなる溶媒分子の種類を検出するためのセンサー素子。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2015504462thum.jpg
出願権利状態 公開
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