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グラフェンナノリボン前駆体製造方法

国内特許コード P170013919
整理番号 (S2015-1988-N38)
掲載日 2017年3月29日
出願番号 特願2015-185711
公開番号 特開2017-057182
出願日 平成27年9月18日(2015.9.18)
公開日 平成29年3月23日(2017.3.23)
発明者
  • 山田 容子
  • 林 宏暢
出願人
  • 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学
発明の名称 グラフェンナノリボン前駆体製造方法
発明の概要 【課題】従来より用いられている水素終端グラフェンナノリボン作製用の前駆体分子(アントラセンダイマー)の構造から大きく逸脱せず、かつ、材料の特性を様々に変調させることのできる前駆体分子を作製する方法を提供する。
【解決手段】ベンゼンに対してフタル酸無水物のアシル基をフリーデル・クラフツ反応させて2-ベンゾイル安息香酸(1)を作製し、該2-ベンゾイル安息香酸(1)の脱水反応によりアントラキノン(2)を作製し、該アントラキノン(2)の還元的カップリング反応によりアントラセンダイマー(3)又は有機リチウム試薬を用いたカップリング反応によりアントラセントリマー(4)であるグラフェンナノリボン前駆体を作製する。特に、出発物質を1,2-ジフルオロベンゼンと4,5-ジフルオロフタル酸無水物とすることにより、フッ素終端グラフェンナノリボンの作製が容易なものとなる。これにより、グラフェンナノリボンのバンドギャップやPN極性などの物性を自由に制御できることが期待される。
【選択図】図1
従来技術、競合技術の概要


ムーアの法則に従い達成されてきた微細化に基づく電子デバイスの高性能化は、その物理的限界から今後10年以内に終焉を迎えると言われている。したがって、既存のシリコン材料が示す限界を打ち破る、革新的な新材料の創発が望まれている。中でも、グラフェンナノリボン(GNR)は既存のシリコン半導体を上回る優れた物性を示すことから注目を集めている。



GNRの作製方法としては、ネガ型レジスト(ハイドロシルセスキオキサン)を用いて電子線リソグラフィにより形成する方法(非特許文献1等)、カーボンナノチューブを化学的に切開する方法(例えば、特許文献1)、有機溶媒に溶解したグラファイトフレークからソノケミカル法により形成する方法(非特許文献2等)などが報告されている。



最近では、アントラセンダイマーを合成し、それらを原子レベルで平坦な(111)結晶面を有する金(Au)又は銀(Ag)の金属基板上に超高真空下で蒸着し、基板加熱によるラジカル反応により連結/縮環して、ボトムアップ的にGNRを形成する方法(非特許文献3等。以下、この方法を昇華法と呼ぶ。)が示されている。

産業上の利用分野


本発明は、グラフェンナノリボンを作製するために用いられるグラフェンナノリボン前駆体、特に、そのエッジ(側端)をフッ素で置換したグラフェンナノリボンを製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
a)ベンゼンに対してフタル酸無水物のアシル基をフリーデル・クラフツ反応させて2-ベンゾイル安息香酸を作製し、
b)前記2-ベンゾイル安息香酸の脱水反応によりアントラキノンを作製し、
c)前記アントラキノンの還元的カップリング反応によりアントラセンダイマーであるグラフェンナノリボン前駆体又は有機リチウム試薬を用いたカップリング反応によりアントラセントリマーであるグラフェンナノリボン前駆体を作製する
という工程を含むことを特徴とするグラフェンナノリボン前駆体製造方法。

【請求項2】
a) 1位及び2位の少なくとも1箇所に置換基R1を導入したベンゼンに対して、4位及び5位の少なくとも1箇所に置換基R2を導入したフタル酸無水物のアシル基をフリーデル・クラフツ反応させて2-ベンゾイル安息香酸誘導体を作製し、
b)前記2-ベンゾイル安息香酸誘導体の脱水反応によりアントラキノン誘導体を作製し、
c)前記アントラキノン誘導体の還元的カップリング反応によりアントラセンダイマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体又は有機リチウム試薬を用いたカップリング反応によりアントラセントリマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体を作製する
という工程を含むことを特徴とするグラフェンナノリボン前駆体製造方法。

【請求項3】
a)1,2-ジフルオロベンゼンに対して4,5-ジフルオロフタル酸無水物のアシル基をフリーデル・クラフツ反応させて2-ベンゾイル安息香酸誘導体を作製し、
b)前記2-ベンゾイル安息香酸誘導体の脱水反応によりアントラキノン誘導体を作製し、
c)前記アントラキノン誘導体の還元的カップリング反応によりアントラセンダイマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体又は有機リチウム試薬を用いたカップリング反応によりアントラセントリマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体を作製する
という工程を含むことを特徴とするグラフェンナノリボン前駆体製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2015185711thum.jpg
出願権利状態 公開
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