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ミトコンドリアに局在する性質を有する蛍光性化合物

国内特許コード P170013941
整理番号 (S2015-1988-N34)
掲載日 2017年3月29日
出願番号 特願2015-170716
公開番号 特開2017-048268
出願日 平成27年8月31日(2015.8.31)
公開日 平成29年3月9日(2017.3.9)
発明者
  • 鈴木 康孝
  • 川俣 純
  • 守友 博紀
  • 小西 玄一
  • 仁子 陽輔
出願人
  • 国立大学法人山口大学
発明の名称 ミトコンドリアに局在する性質を有する蛍光性化合物
発明の概要 【課題】本発明の課題は、ミトコンドリアへ局在し、明るい顕微鏡画像が得られる化合物を提供することである。
【解決手段】2つのN-アルキルピリジニルエテニル基を置換基として有する、環数2~4の縮合多環基化合物における、ミトコンドリアに吸着するカチオン部位付近の疎水性をコントロールすること、具体的には、上記N-アルキル基をC4~C8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基とすることで、ミトコンドリアへの化合物の局在能が向上し、化合物のミトコンドリア外膜への集積度が高まるため、明るい顕微鏡画像を得ることができる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


ミトコンドリアは、細胞のエネルギーを生産する一方でアポトーシスの制御にも関わり、細胞の生死に関わる細胞小器官である。また、ミトコンドリアの機能障害に起因して、糖尿病、脳梗塞、心筋梗塞等の代謝疾患、アルツハイマーやパーキンソン病等の神経変性疾患、癌が発病することが指摘されている。そのため、これら疾患のメカニズム解明や、治療方法の開発のためにも、蛍光性化合物での染色等によってミトコンドリアを可視化し、観察することは重要である。



ミトコンドリアを可視化するためには、ミトコンドリアの膜電位に応じて挙動を変化させる蛍光性化合物、すなわち、ミトコンドリアに局在する性質を有する蛍光性化合物によりミトコンドリアを染色し、かかる化合物より発せられる蛍光を観測する方法がある。本出願人は、2つのN-アルキルピリジニルエテニル基を置換基として有する環数2~4の縮合多環基化合物、具体的には、以下のBP、FLW、NP、AC、PY等が、ミトコンドリア膜電位に応じてミトコンドリに局在することを見いだし、可視化に利用できることを既に報告している(非特許文献1、2、3)。また、上記化合物は多光子蛍光特性を有しているので、かかる化合物で染色した生体組織等を多光子励起顕微鏡で観察することによって3次元的なイメージを得ることもできる。



【化1】




しかし、上記の化合物を用いて染色した細胞の顕微鏡画像の明るさは十分ではなく、より明るい画像を得ることが求められていた。

産業上の利用分野


本発明は、新規な蛍光性化合物に関し、さらに詳しくは、ミトコンドリアに局在する性質を有する蛍光性化合物に関する。また、該化合物を含有する、ミトコンドリアの可視化に用いるための蛍光色素組成物に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(1)で表される化合物。
【化1】



[式中、RはC4~C8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、
波線は、幾何異性体E、Zを表し、
Xは、以下の縮合多環基(i)~(v)
【化2】



(式中、Rは電子供与性基を表し、aは0~4の整数であり、bは0~6の整数であり、c及びeは0~8の整数であり、dは0~3の整数である。a、b、c、d、eが2以上の整数のとき、Rは同一又は相異なっていてもよい。波線は隣接する炭素原子に対する結合位置を示す。)のいずれかを表し、Zはピリジニウムカチオンに対するカウンターアニオンを表す。]

【請求項2】
縮合多環基が、以下の縮合多環基(i’)~(v’)のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
【化3】



(Rは電子供与性基を表し、aは0~4の整数であり、bは0~6の整数であり、c及びeは0~8の整数であり、dは0~3の整数である。a、b、c、d、eが2以上の整数のとき、Rは同一又は相異なっていてもよい。波線は隣接する炭素原子に対する結合位置を示す。)

【請求項3】
カウンターアニオンが、ハロゲン化物イオン、スルホネート、過塩素酸イオンであることを特徴とする請求項1又は2のいずれかに記載の化合物。

【請求項4】
請求項1~3のいずれかに記載の化合物からなる群より選ばれる少なくとも一つを用いることを特徴とする蛍光色素組成物。

【請求項5】
ミトコンドリアの可視化に用いるための請求項4に記載の蛍光色素組成物。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開


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