TOP > 国内特許検索 > 発光性・半導体性能を発現するクマリン系縮環化合物およびその製造方法

発光性・半導体性能を発現するクマリン系縮環化合物およびその製造方法

国内特許コード P170014093
整理番号 (S2014-1129-N0)
掲載日 2017年5月9日
出願番号 特願2016-529634
出願日 平成27年6月24日(2015.6.24)
国際出願番号 JP2015068233
国際公開番号 WO2015199141
国際出願日 平成27年6月24日(2015.6.24)
国際公開日 平成27年12月30日(2015.12.30)
優先権データ
  • 特願2014-130939 (2014.6.26) JP
発明者
  • 山路 稔
出願人
  • 国立大学法人群馬大学
発明の名称 発光性・半導体性能を発現するクマリン系縮環化合物およびその製造方法
発明の概要 本発明は、高電圧や酸素等の外部環境に耐性があり、電子材料や青色発光素子として使用できる有機化合物およびその製造方法を提供することを課題とする。下記の一般式(1)で表されるクマリン縮環化合物により課題を解決する。



式(1)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基であり、Arは置換基を有していてもよい芳香族環または複素芳香族環を表している。但し、R1~R4が全て水素の場合、Arはベンゼン環ではない。
従来技術、競合技術の概要


有機電界発光(EL)デバイスの発光層として用いられる有機化合物には、高電圧、酸素、光、水分などの外部環境に対する堅牢性と、大きな発光効率を有する事が同時に要求される。そのため、堅牢性と高発光性の両方を兼ね備えた分子の設計・開発が望まれている。
クマリンはケイ光を発しない分子であるが、置換基を導入する事により、ケイ光が観測される事が知られている。例えば、クマリン骨格の7位にジエチルアミノ基を導入した分子(クマリン466)やジェロリジン骨格を有するクマリン誘導体(クマリン102)はケイ光プローブや色素として知られている。また、赤色に高輝度で発光するクマリン系化合物や、高信頼性を有することを目的として公知の材料に化学修飾を加えた含クマリン発光性有機材料について報告がされている(特許文献1、特許文献2)。他にも、3-フェニルクマリンや3-フェニルイソクマリンなどもケイ光性発光化合物として知られており、イソクマリン系化合物のケイ光物質も報告されている(特許文献3)。

産業上の利用分野


本発明は、新規な発光性有機材料に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の一般式(1)乃至(4)のいずれかで表されるクマリン縮環化合物またはイソクマリン縮環化合物。
【化1】


式(1)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基であり、Arは置換基を有していてもよい芳香族環または複素芳香族環を表している。但し、R1~R4が全て水素の場合、Arはベンゼン環ではない。
【化2】


式(2)中、mは1~7の整数、nは2~7の整数である。
【化3】


式(3)中、nは2~7の整数である。
【化4】


式(4)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基であり、Arは置換基を有していてもよい芳香族環または複素芳香族環を表している。但し、R1~R4が全て水素の場合、Arはベンゼン環ではない。

【請求項2】
前記一般式(1)で表される化合物が式(5)で表される請求項1に記載のクマリン縮環化合物。
【化5】


式(1)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基であり、nは2~7の整数である。

【請求項3】
前記一般式(1)または(5)において、R1~R4はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基である、請求項1または2記載のクマリン縮環化合物。

【請求項4】
前記一般式(2)において、nが2~5である、請求項1または3記載のクマリン縮環化合物。

【請求項5】
前記一般式(3)において、nが2~5である、請求項1または3記載のクマリン縮環化合物。

【請求項6】
前記一般式(5)において、nが2~5である、請求項2または3に記載のクマリン縮環化合物。

【請求項7】
前記一般式(4)で表される化合物が、一般式(6)で表される化合物である、請求項1記載のイソクマリン縮環化合物。
【化6】


式(4)中、R1~R4はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基であり、nは2~7の整数である。

【請求項8】
前記一般式(4)または(6)において、R3がヒドロキシル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基である、請求項1または7記載のイソクマリン縮環化合物。

【請求項9】
前記一般式(6)において、nが2~5である、請求項7または8記載のイソクマリン縮環化合物。

【請求項10】
酸化剤の存在下、光反応前駆体に光を照射する光縮合工程を有する、請求項1~9のいずれか1項に記載のクマリン縮環化合物またはイソクマリン縮環化合物の製造方法。

【請求項11】
前記酸化剤がO2およびI2である、請求項10記載のクマリン縮環化合物またはイソクマリン縮環化合物の製造方法。

【請求項12】
前記光縮合工程において長波長紫外線および/または中波長紫外線を含む光を照射する、請求項10または11記載のクマリン縮環化合物またはイソクマリン縮環化合物の製造方法。

【請求項13】
請求項1~9のいずれか1項に記載のクマリン縮環化合物またはイソクマリン縮環化合物を含む有機層を具備する有機ELデバイス。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

JP2016529634thum.jpg
出願権利状態 公開
ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、下記までご連絡ください


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close