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イオンセンサ

国内特許コード P170014246
掲載日 2017年6月23日
出願番号 特願2015-529405
出願日 平成26年4月11日(2014.4.11)
国際出願番号 JP2014060519
国際公開番号 WO2015015844
国際出願日 平成26年4月11日(2014.4.11)
国際公開日 平成27年2月5日(2015.2.5)
優先権データ
  • 特願2013-157754 (2013.7.30) JP
発明者
  • 福島 孝典
  • 石割 文崇
  • 長谷部 花子
  • 染谷 隆夫
  • 関谷 毅
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 イオンセンサ
発明の概要 可逆的なセンシングが可能で、デバイス化可能なカルシウム等の多価金属イオンセンサとして有用な化合物及びその化合物を用いたイオンセンサの提供。
側鎖にカルボキシル基を有する繰り返し単位(A)と、側鎖に凝集誘起発光能を示すエステル残基を有するカルボキシレート基を有する繰り返し単位(B)とを有するコポリマー。
従来技術、競合技術の概要


カルシウムは、生体内で骨の成分として存在する他、筋肉の収縮、神経の興奮伝導、酵素の活性化、ホルモン分泌等に重要な作用をしており、具体的には細胞の浸透圧調整、Na、Kイオンとの拮抗作用、筋肉や神経の興奮性の調節、神経の刺激伝達、血液凝固、酵素活性の賦活因子として作用する。従って、生体内のカルシウムイオンの分布、変化をリアルタイムで測定することは、疾病の発見、治療経過、生理機能の研究等において重要である。細胞外のカルシウムイオン濃度は1~2mMであり、一方、細胞内のカルシウムイオン濃度は細胞外の10000分の1の50~100nMである。



このようなカルシウムイオンのセンサとしては、例えばグリコールエーテルジアミン四酢酸(EGTA)骨格を有する化合物(Fura-2)が報告されている(非特許文献1)。しかしながら、このセンサーは、pKaがおよそ6~10と会合定数が大きいことからnMオーダーのカルシウムイオン濃度は検出できるが、細胞外のカルシウムイオン濃度は検出できない。また細胞外カルシウム濃度下では不可逆的なセンシング能を有するにすぎず、デバイスとの一体化が困難であることから、細胞内のin vitroイメージングで使用されているにすぎない。

産業上の利用分野


本発明は、新規なコポリマー及びこれを用いた多価金属イオン検出用デバイスに関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
側鎖にカルボキシル基を有する繰り返し単位(A)と、側鎖に凝集誘起発光能を示すエステル残基を有するカルボキシレート基を有する繰り返し単位(B)とを有するコポリマー。

【請求項2】
繰り返し単位(A)が、アクリル酸、メタクリル酸、及びスチレンカルボン酸から選ばれるモノマー由来の繰り返し単位である請求項1記載のコポリマー。

【請求項3】
繰り返し単位(B)が、次式(1)又は(2)で示される化合物由来のエステル残基を有する、アクリレート、メタクリレート、及びスチレンカルボキシレートから選ばれるモノマー由来の繰り返し単位である請求項1又は2記載のコポリマー。
【化1】


(式(1)中、R1は同一又は異なって、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環式基を示し、E1は、ケイ素原子又はゲルマニウム原子を示し、A1及びB1は同一又は異なって、炭化水素基を示し、nは1~4の整数を示す)
【化2】


(式(2)中、R2及びR3は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環式基を示し、A2及びB2は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環式基を示す。)

【請求項4】
式(1)又は(2)で表される化合物が、フェニル基上に1~5個の親水性基が置換していてもよい1-メチル-1,2,3,4,5-ペンタフェニルシロール、2,3,4,5-テトラフェニル-1,1-ジメチルシロール又はテトラフェニルエチレンである請求項3記載のコポリマー。

【請求項5】
繰り返し単位(A)と繰り返し単位(B)のモル比(A/B)が、4~1000である請求項1~4のいずれかに記載のコポリマー。

【請求項6】
数平均分子量が10,000~1,000,000である請求項1~5のいずれかに記載のコポリマー。

【請求項7】
多価金属イオン蛍光検出用コポリマーである請求項1~6のいずれかに記載のコポリマー。

【請求項8】
さらに、多官能性モノマーに由来する繰り返し単位(C)を有する請求項1~7のいずれかのコポリマー。

【請求項9】
繰り返し単位(C)を0.1~10モル%含有する請求項8記載のコポリマー。

【請求項10】
繰り返し単位(C)が、2以上の重合性ビニル基を有するモノマー由来の繰り返し単位である請求項8又は9記載のコポリマー。

【請求項11】
請求項1~10のいずれかに記載のコポリマーを有する多価金属イオン検出用デバイス。

【請求項12】
固体基材上に請求項1~10のいずれかに記載のコポリマーが固定化されている請求項11記載の多価金属イオン検出用デバイス。

【請求項13】
固体基材上への請求項1~10のいずれかに記載のコポリマーの固定化手段が、固体基材と前記コポリマーとの共有結合によるものである請求項12記載の多価金属イオン検出用デバイス。

【請求項14】
請求項11~13のいずれかに記載のデバイスに、試料を接触させ、蛍光強度を測定することを特徴とする試料中の多価金属イオン濃度の定量法。

【請求項15】
次式(3)で示される化合物。
【化3】


(式(3)中、R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は直接結合、炭素数1~8のアルキレン基又はフェニレン基を示し、Xは、次式(1)又は(2)で示される化合物由来の基を示す。)
【化4】


(式(1)中、R1は同一又は異なって、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環式基を示し、E1は、ケイ素原子又はゲルマニウム原子を示し、A1及びB1は同一又は異なって、炭化水素基を示し、nは1~4の整数を示す。)
【化5】


(式(2)中、R2及びR3は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環式基を示し、A2及びB2は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環式基を示す。)
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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