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カーボンナノケージ及びその中間体、並びにこれらの製造方法 NEW コモンズ

国内特許コード P170014336
整理番号 (NU-0522,S2012-1276-C0)
掲載日 2017年6月26日
出願番号 特願2015-502708
出願日 平成25年8月26日(2013.8.26)
国際出願番号 JP2013072775
国際公開番号 WO2014132467
国際出願日 平成25年8月26日(2013.8.26)
国際公開日 平成26年9月4日(2014.9.4)
優先権データ
  • 特願2013-037820 (2013.2.27) JP
発明者
  • 伊丹 健一郎
  • 瀬川 泰知
  • 松井 克磨
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 カーボンナノケージ及びその中間体、並びにこれらの製造方法 NEW コモンズ
発明の概要 分岐型カーボンナノチューブの接合ユニットになり得るカーボンナノケージを簡便に合成する方法を提供することを目的とする。
8個以上の環が単結合で連結した箱形化合物(B)であって、該環同士は、環中に存在するsp2混成炭素原子又はsp3混成炭素原子同士が結合しており、特定の基を2~4個、置換基を有していてもよい1,4-シクロヘキシレン基を6個、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を0個以上からなる、箱形化合物。当該箱形化合物のシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換して、分岐型カーボンナノチューブの接合ユニットになり得るカーボンナノケージが得られる。
従来技術、競合技術の概要


従来、炭素原子を含むナノ構造体としては、2次元のグラフェンシートを筒状に巻いた構造を有するカーボンナノチューブ、このカーボンナノチューブからなる輪状カーボンナノチューブ等が知られている。



カーボンナノチューブは、機械的強度も極めて高く、高温にも耐えうること、そして、電圧をかけると効率よく電子を放出する等の優れた性質を有していることから、化学分野、電子工学分野、生命科学分野等の様々な分野への応用が期待されている。



カーボンナノチューブの製造方法としては、アーク放電法、レーザー・ファネス法及び化学気相成長法等が知られている。しかし、これらの製造方法では、様々な太さと長さのカーボンナノチューブが混合物という形でしか得られないという問題がある。



近年、カーボンナノチューブのように、炭素原子の連続的な結合により、一定以上の長さを有する管状のナノ構造体ではなく、輪状のナノ構造体が検討されつつある。例えば、シクロパラフェニレン(CPP)は、ベンゼンをパラ位で環状につなげたシンプルで美しい分子であり、近年、非常に特異な構造や性質を有することが明らかになってきている。特に、このCPPは、構成するベンゼン環の数によって径が異なり、その性質も異なり、また、作り分けをすることができれば、異なる径を有するカーボンナノチューブへの展開が期待されるため、ベンゼン環の数の異なるCPPを完全に作り分けることが求められている。しかしながら、CPPは、混合物として得る手法は知られているものの、選択合成に成功した例は非常に少ない。



本発明者らは、シクロヘキサン環を屈曲部として用いた輪状のシクロパラフェニレン前駆体として用いる手法により、様々なシクロパラフェニレン化合物の合成に成功した(特許文献1~2、非特許文献1)。このシクロパラフェニレン化合物は、本来平面であるベンゼンがリング状にひずんでいることから合成は困難であったが、独自の手法により合成段階におけるひずみの解消に成功したことで、様々な大きさや形状のシクロパラフェニレン化合物の合成を可能にした。

産業上の利用分野


本発明は、カーボンナノケージ及びその中間体、並びにこれらの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
8個以上の環が単結合で連結した箱形化合物(B)であって、
該環同士は、環中に存在するsp2混成炭素原子又はsp3混成炭素原子同士が結合しており、
(1)式:
【化1】


で示される基が2~4個、
(2)置換基を有していてもよい1,4-シクロヘキシレン基が6個、及び
(3)置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基が0個以上
からなる、箱形化合物。

【請求項2】
一般式(IIa):
【化2】


[式中、3個のRは同じか又は異なり、それぞれ、一般式(IIa-1):
【化3】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;Rは同じか又は異なり、それぞれ置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基;nは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。)
で示される2価の基である。]
で示される化合物である、請求項1に記載の箱形化合物。

【請求項3】
8個以上の環が単結合で連結したカゴ形化合物(A)であって、
該環同士は、環中に存在するsp2混成炭素原子同士が結合しており、
(1)式:
【化4】


で示される基が2~4個、及び
(3)置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基が6個以上
からなる、カゴ形化合物の製造方法であって、
8個以上の環が単結合で連結した箱形化合物(B)であって、
該環同士は、環中に存在するsp2混成炭素原子又はsp3混成炭素原子同士が結合しており、
(1)式:
【化5】


で示される基が2~4個、
(2)置換基を有していてもよい1,4-シクロヘキシレン基が6個、及び
(3)置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基が0個以上
からなる、箱形化合物が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換する変換工程
を備える、製造方法。

【請求項4】
前記変換工程の前に、さらに、
一般式(III):
【化6】


[式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;Rは同じか又は異なり、それぞれ置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数;Yは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子、又は一般式(III-1):
【化7】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、Rは互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。)
で示される基である。]
で示される化合物(III)をカップリングさせるカップリング工程
を備える、請求項3に記載の製造方法。

【請求項5】
8個以上の環が単結合で連結したカゴ形化合物であって、
該環同士は、環中に存在するsp2混成炭素原子同士が結合しており、
(1)式:
【化8】


で示される基が2~4個、及び
(2)置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基が6個以上
からなる、カゴ形化合物。

【請求項6】
一般式(Ia):
【化9】


[式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ、一般式(Ia-1):
【化10】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基;nは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。)
で示される2価の基である。]
で示される化合物である、請求項5に記載のカゴ形化合物。

【請求項7】
が、いずれもパラ位に結合手を有する基である、請求項6に記載のカゴ形化合物。

【請求項8】
環の総数が8~22個である、請求項5~7のいずれかに記載のカゴ形化合物。

【請求項9】
8個以上の環が単結合で連結した箱形化合物(B)であって、
該環同士は、環中に存在するsp2混成炭素原子又はsp3混成炭素原子同士が結合しており、
(1)式:
【化11】


で示される基が2~4個、
(2)置換基を有していてもよい1,4-シクロヘキシレン基が6個、及び
(3)置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基が0個以上
からなる、箱形化合物の製造方法であって、
一般式(III):
【化12】


[式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;Rは同じか又は異なり、それぞれ置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数;Yは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子、又は一般式(III-1):
【化13】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、Rは互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。)
で示される基である。]
で示される化合物(III)をカップリングさせるカップリング工程
を備える、製造方法。

【請求項10】
一般式(III):
【化14】


[式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;Rは同じか又は異なり、それぞれ置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数;Yは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子、又は一般式(III-1):
【化15】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、Rは互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。)
で示される基である。]
で示される化合物。
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