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ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素 NEW コモンズ

国内特許コード P170014339
整理番号 (NU-0569)
掲載日 2017年6月26日
出願番号 特願2015-559100
出願日 平成27年1月22日(2015.1.22)
国際出願番号 JP2015051636
国際公開番号 WO2015111647
国際出願日 平成27年1月22日(2015.1.22)
国際公開日 平成27年7月30日(2015.7.30)
優先権データ
  • 特願2014-011473 (2014.1.24) JP
発明者
  • 山口 茂弘
  • 深澤 愛子
  • 山口 恵理子
  • 王 晨光
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素 NEW コモンズ
発明の概要 下記式に、本発明のホスホール化合物の一例を示す。本発明のホスホール化合物は、溶媒の極性が高くなるにつれて蛍光波長が長波長側にシフトする性質に加えて、極性の低い溶媒から高い溶媒まで高い蛍光量子収率を維持するという性質を有する。このような性質を有することから、本発明のホスホール化合物は、例えば、吸収波長及び蛍光波長からその周囲の環境の極性を定量評価したり、新たなタイプの蛍光プローブ用色素として利用したり、高効率発光材料として有機電子デバイスへ応用したりすることが期待される。
【化1】


従来技術、競合技術の概要


蛍光性有機化合物は、有機EL素子の発光材料や生体蛍光イメージングのための蛍光色素として重要であり、これまでに報告された例は、基礎研究や応用の両面で枚挙に暇がない。中でも、周囲の環境によって蛍光色が劇的に変化する色素(例えばアクリロダン)は、蛍光プローブの中でも部位特異的な可視化に実用化されている。このような蛍光特性を実現するためには、電子供与性の高い(ドナー型)π共役ユニットと電子受容性の高い(アクセプター型)π共役ユニットを組み合わせるという分子設計が有効であることが多く示されている。得られる蛍光色素の発光色や発光効率、および溶媒効果の大きさは、ドナーおよびアクセプターにどのようなπ共役ユニットを用いるかに大きく依存する。一方で、近年、新たな電子受容性π共役ユニットとして、ホスホール化合物が注目されつつある。例えば、非特許文献1には、2-アルケニルベンゾ[b]ホスホールオキシドや2-アルキニルベンゾ[b]ホスホールオキシドの合成例と共にそれらの光学データが報告されている。また、非特許文献2には、2-アリールベンゾ[b]ホスホールオキシドの合成例と共にこれらの電気化学特性が報告されている。非特許文献1,2に記載された化合物の一例を以下に示す。



【化1】


産業上の利用分野


本発明は、ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で表されるホスホール化合物。
【化1】


(式(1)中、R1はアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は置換アミノ基であり、R2は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、カルボニル基、イミノ基、シアノ基又はフッ素原子であり、R3及びR4は同じであっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arは炭化水素芳香環、置換炭化水素芳香環、ヘテロ芳香環又は置換ヘテロ芳香環であり、nは0又は1であり、π1、π2は同じであっても異なっていてもよいπ共役ユニットであって、該π共役ユニットは、2価のアルケニル基、2価の置換アルケニル基、2価のアルキニル基、2価の置換アルキニル基、2価の炭化水素芳香環、2価の置換炭化水素芳香環、2価のヘテロ芳香環又は2価の置換ヘテロ芳香環であり、-NR34はπ1又はπ2のうちホスホール骨格側へ電子を供与可能な位置に結合している)

【請求項2】
1はアリール基又は置換アリール基であり、R2は水素原子、アリール基又は置換アリール基であり、R3及びR4は同じものであって、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arはベンゼン環又はナフタレン環であり、nはゼロであり、π1はベンゼン環であり、-NR34はベンゼン環であるπ1のパラ位に結合している、
請求項1に記載のホスホール化合物。

【請求項3】
3及びR4は、アルキル基又は置換アルキル基であり、ベンゼン環であるπ1に結合してアルキレン鎖又は置換アルキレン鎖を形成している、
請求項2に記載のホスホール化合物。

【請求項4】
下記式(2)で表されるホスホール化合物。
【化1】


(式(2)中、R1はアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は置換アミノ基であり、R3及びR4は同じであっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、R5及びR6は同じであっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arは炭化水素芳香環、置換炭化水素芳香環、ヘテロ芳香環又は置換ヘテロ芳香環であり、nは0又は1であり、π1、π2は同じであっても異なっていてもよいπ共役ユニットであって、該π共役ユニットは、2価の炭化水素芳香環、2価の置換炭化水素芳香環、2価のヘテロ芳香環又は2価の置換ヘテロ芳香環であり、-NR34はπ1又はπ2のうちホスホール骨格側へ電子を供与可能な位置に結合している)

【請求項5】
1はアリール基又は置換アリール基であり、R3及びR4は同じものであって、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、R5及びR6は同じものであって、アルキル基、置換アルキル基、アリール基又は置換アリール基であり、Arはベンゼン環又はナフタレン環であり、nはゼロであり、π1はベンゼン環である、
請求項4に記載のホスホール化合物。

【請求項6】
3及びR4は、アルキル基又は置換アルキル基であり、ベンゼン環であるπ1に結合してアルキレン鎖又は置換アルキレン鎖を形成している、
請求項5に記載のホスホール化合物。

【請求項7】
請求項1~6のいずれか1項に記載のホスホール化合物を含有する蛍光色素。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2015559100thum.jpg
出願権利状態 公開
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