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O-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体およびニトリル化合物の製造方法 NEW

国内特許コード P170014600
整理番号 T4-15012-T
掲載日 2017年9月26日
出願番号 特願2016-034751
公開番号 特開2017-149687
出願日 平成28年2月25日(2016.2.25)
公開日 平成29年8月31日(2017.8.31)
発明者
  • 兵藤 憲吾
  • 大石 尚輝
  • 富樫 晃典
出願人
  • 学校法人 龍谷大学
発明の名称 O-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体およびニトリル化合物の製造方法 NEW
発明の概要 【課題】 保存性や取扱性に問題があるヒドロキシルアミン誘導体を使用しないニトリル化合物を製造するための新規な合成試薬を提供する。
【解決手段】下記化学式
【化1】



(式中、RはH、CF、または、OCHであり、RはCH、C、または、Cである。)
で表されるO-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体に関する。また、前記O-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体を含む、アルデヒド化合物からニトリル化合物を合成するためのニトリル化合物合成試薬、さらには、前記合成試薬、有機溶媒、酸触媒の存在下で、アルデヒド化合物をトランスオキシム化させる工程を含むニトリル化合物の製造方法に関する。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


一般的な芳香族ニトリル化合物の合成方法としては、ザントマイヤー反応やローゼンムント・フォンブラウン反応が利用され、また、脂肪族ニトリル化合物の合成には、シアニド-ハロゲン交換反応が利用されているが、毒性が高いシアン化銅(I)などの金属シアニドを用いる必要がある。また、アミドやアルドキシムの脱水反応からもニトリルが合成できることが知られているが、重金属や激しい反応条件が求められている。



一方、アルデヒドと酸素置換されたヒドロキシルアミンを用いた方法は、無触媒や温和な条件でニトリルを合成することができる(例えば、非特許文献1および2)。しかしながら、反応剤として用いる酸素置換されたヒドロキシルアミンは熱にも弱く、分解・爆発性を有する危険な試薬のため、非常に扱いにくい。そこで、より安全で温和な条件でニトリル誘導体の製造方法の開発が求められていた。

産業上の利用分野


本発明は、O-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体、ニトリル合成試薬およびニトリル化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記化学式
【化1】


(式中、RはH、CF、または、OCHであり、RはCH、C、または、Cである。)
で表されるO-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体。

【請求項2】
請求項1記載のO-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体を含む、アルデヒド化合物からニトリル化合物を合成するためのニトリル化合物合成試薬。

【請求項3】
請求項2に記載の合成試薬、有機溶媒、酸触媒の存在下で、アルデヒド化合物をトランスオキシム化させる工程を含むニトリル化合物の製造方法。

【請求項4】
酸触媒が過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホンイミド、パラクロロベンゼンスルホン酸、または、ベンゼンスルホン酸である請求項3に記載のニトリル化合物の製造方法。

【請求項5】
有機溶媒が、塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、または、トルエンである請求項3または4に記載のニトリル化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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