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フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子 NEW

国内特許コード P170014613
整理番号 S2016-0491-N0
掲載日 2017年10月4日
出願番号 特願2016-038216
公開番号 特開2017-154993
出願日 平成28年2月29日(2016.2.29)
公開日 平成29年9月7日(2017.9.7)
発明者
  • 山路 稔
  • 加藤 真一郎
  • 中村 洋介
出願人
  • 国立大学法人群馬大学
発明の名称 フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子 NEW
発明の概要 【課題】高い蛍光収率を有するフェナセン化合物の提供。
【解決手段】式(1)で表されるフェナセン化合物。



〔Aは式(2)で表される基;Z及びZは縮環した0個~2個のベンゼン環;*は式(1)中のベンゼン環との結合位置;XはH、C1~18のアルキル基、C4~10のアリール基又は式(3)で表される基;nは1~2の整数;**は式(2)中の三重結合との結合位置;Y~YはH、C1~8のアルキル基又はC4~10のアリール基;式(2)で表される基はC1~18のアルキル基で置換されていてもよい;Z及びZにおけるベンゼン環の総数は0~3個;Y~Yから選ばれる1つ以上はC1~8のアルキル基又はC4~10のアリール基〕
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


有機電子発光デバイスの発光層用材料として、蛍光発光が可能な有機芳香族化合物の開発が世界的にすすめられている。これらの有機芳香族化合物においては、高効率に蛍光発光し、高電圧、酸素、光及び水分等の外部環境に対する堅牢性が求められる。



高い蛍光効率を有する有機芳香族化合物としては、アントラセン等の骨格に、さらにπ電子系を拡張する置換基であるアルキニル基を導入した化合物(例えば、非特許文献1参照)、及びトリフェニレン骨格にアルキニル基を導入した化合物が知られている(例えば、特許文献1参照)。
また、高効率、高輝度かつ高耐久性である有機電子発光(以下、有機ELという)素子に用いられる化合物としては、蛍光発光基を有するフェナントレン誘導体が報告されている(例えば、特許文献2参照)。
さらに、フェナントレンについては、1,2-ジアリルエテンを光縮環反応させることによって、効率的に合成できることが報告されている(例えば、非特許文献2参照)。

産業上の利用分野


本発明は、フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表されるフェナセン化合物。
【化1】



(一般式(1)中、Aは、下記一般式(2)で表される基を表し、ベンゼン環に結合する水素原子のうちの一つは、一般式(2)で表される基で置換されている。下記一般式(2)で表される基で置換されていない水素原子は炭素数1~18のアルキル基で置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、縮環した0個~2個のベンゼン環であることを示し、Z及びZにおけるベンゼン環の総数は0個~3個である。)
【化2】



(一般式(2)中、*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。Xは水素原子、炭素数1~18のアルキル基、炭素数4~10のアリール基又は下記一般式(3)で表される基を示す。nは、1~2の整数を示す。)
【化3】



(一般式(3)中、**は、前記一般式(2)中の三重結合との結合位置を示す。Y、Y及びYは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基を表し、Y、Y及びYから選ばれる少なくとも1つは炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基である。)

【請求項2】
下記一般式(4)で表されるフェナセン化合物。
【化4】



(一般式(4)中、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~18のアルキル基又は下記一般式(2)で表される基を表し、R、R、R及びRから選ばれる2つは一般式(2)で表される基である。R、R、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数4~12のアルキル基を表す。)
【化5】



(一般式(2)中、*は、前記一般式(4)中のベンゼン環との結合位置を示す。Xは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数4~12のアリール基又は下記一般式(3)で表される基を示す。nは、1~2の整数を示す。)
【化6】



(一般式(3)中、**は、前記一般式(2)中の三重結合との結合位置を示す。Y、Y及びYは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基を表し、Y、Y及びYから選ばれる少なくとも1つは炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基である。)

【請求項3】
下記一般式(5)で表されるフェナセン化合物。
【化7】



(一般式(5)中、R11、R13、R16、R17、R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~18のアルキル基又は下記一般式(2)で表される基を表し、R11、R13、R16、R17、R18及びR19から選ばれる2つは一般式(2)で表される基である。R12、R14、R15、R20、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~8のアルキル基を表す。)
【化8】



(一般式(2)中、*は、前記一般式(5)中のベンゼン環との結合位置を示す。Xは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数4~10のアリール基又は下記一般式(3)で表される基を示す。nは、1~2の整数を示す。)
【化9】



(一般式(3)中、**は、前記一般式(2)中の三重結合との結合位置を示す。Y、Y及びYは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基を表し、Y、Y及びYから選ばれる少なくとも1つは炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基である。)

【請求項4】
下記一般式(6)で表されるフェナセン化合物。
【化10】



(一般式(6)中、R24、R25、R26、R27、R30、R31、R32及びR33は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~18のアルキル基又は下記一般式(2)で表される基を表し、R24、R25、R26、R27、R30、R31、R32及びR33から選ばれる2つは一般式(2)で表される基である。R23、R28、R29、R34、R35及びR36は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~18のアルキル基を表す。)
【化11】



(一般式(2)中、*は、前記一般式(6)中のベンゼン環との結合位置を示す。Xは水素原子、炭素数1~18のアルキル基、炭素数4~10のアリール基又は下記一般式(3)で表される基を示す。nは、1~2の整数を示す。)
【化12】



(一般式(3)中、**は、前記一般式(2)中の三重結合との結合位置を示す。Y、Y及びYは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基を表し、Y、Y及びYから選ばれる少なくとも1つは炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基である。)

【請求項5】
下記一般式(7)で表されるフェナセン化合物。
【化13】



(一般式(7)中、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51及びR52は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~18のアルキル基又は下記一般式(2)で表される基を表し、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51及びR52から選ばれる2つは一般式(2)で表される基である。)
【化14】



(一般式(2)中、*は、前記一般式(7)中のベンゼン環との結合位置を示す。Xは水素原子、炭素数1~18のアルキル基、炭素数4~10のアリール基又は下記一般式(3)で表される基を示す。nは、1~2の整数を示す。)
【化15】



(一般式(3)中、**は、前記一般式(2)中の三重結合との結合位置を示す。Y、Y及びYは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基を表し、Y、Y及びYから選ばれる少なくとも1つは炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基である。)

【請求項6】
前記一般式(2)中、nは1である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載のフェナセン化合物。

【請求項7】
光縮環反応によって下記一般式(8)で表される化合物に、縮環したベンゼン環を形成し、下記一般式(1)で表される化合物を生成する工程を含むフェナセン化合物の製造方法。
【化16】



(一般式(8)中、Aは、下記一般式(2)で表される基を表し、Ha及びHbで示される水素原子以外であって、ベンゼン環及びエテン基に結合する水素原子のうちの少なくとも1つは一般式(2)で表される基で置換され、一般式(2)で表される基で置換されていない水素原子は炭素数1~18のアルキル基で置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、縮環した0個~2個のベンゼン環であることを示し、Z及びZにおけるベンゼン環の総数は0個~3個である。)
【化17】



(一般式(2)中、*は、前記一般式(8)中のベンゼン環との結合位置を示す。Xは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数4~10のアリール基又は下記一般式(3)で表される基を示す。nは、1~2の整数を示す。)
【化18】



(一般式(3)中、**は、前記一般式(2)中の三重結合との結合位置を示す。Y、Y及びYは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基を表し、Y、Y及びYから選ばれる少なくとも1つは炭素数1~8のアルキル基又は炭素数4~10のアリール基である。)
【化19】



(一般式(1)中、Aは、前記一般式(2)で表される基を表し、ベンゼン環に結合する水素原子のうちの少なくとも一つは、一般式(2)で表される基で置換されている。前記一般式(2)で表される基で置換されていない水素原子は炭素数1~18のアルキル基で置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、縮環した0個~2個のベンゼン環であることを示し、Z及びZにおけるベンゼン環の総数は0個~3個である。)

【請求項8】
前記工程の前に、下記一般式(9)で表される化合物をアルキニル化することにより、前記一般式(8)で表される化合物を合成するアルキニル化工程をさらに含む請求項7に記載のフェナセン化合物の製造方法。
【化20】



(一般式(9)中、Lは、脱離基を表し、Ha及びHbで示される水素原子以外であって、ベンゼン環及びエテン基に結合する水素原子のうちの少なくとも1つは、脱離基で置換されている。脱離基で置換されていない水素原子は炭素数1~18のアルキル基で置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立して、縮環した0個~2個のベンゼン環であることを示し、Z及びZにおけるベンゼン環の総数は0個~3個である。)

【請求項9】
前記脱離基はハロゲン基である請求項8に記載のフェナセン化合物の製造方法。

【請求項10】
請求項1~請求項6のいずれか1項に記載のフェナセン化合物を含む有機発光素子。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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