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フラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物およびその合成方法 コモンズ

国内特許コード P020000206
整理番号 U1999P178
掲載日 2003年5月27日
出願番号 特願2000-063680
公開番号 特開2001-247577
登録番号 特許第3543108号
出願日 平成12年3月8日(2000.3.8)
公開日 平成13年9月11日(2001.9.11)
登録日 平成16年4月16日(2004.4.16)
発明者
  • 山本 嘉則
  • ラムラニ・モウアド
  • 浜崎 亮
出願人
  • 学校法人東北大学
発明の名称 フラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物およびその合成方法 コモンズ
発明の概要 この発明は、大きな二次高調波発生(SHG)を示す非線形光学材料として好適な化合物を提供する。また、その合成方法を提供する。
すなわち、カルボランとフラーレンとが、共役架橋芳香族基により連結されているフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物である。このカルボランは化学式(m-CB)または化学式(p-CB)で表され、フラーレンは別に示す化学式で表されるC60であり、共役架橋芳香族基は化学式(BA-1)で表されることを特徴とする。
従来技術、競合技術の概要
効率的な光遠隔通信ネットワークの開発においては電気-光信号変換が十分ではないが、二次非線形光学材料(NLO)は、直接な適用性を有しているので注目されている。これに関しては、Nonlinear Optical Effects in Molecules andPolymers(Prasad,P.N.;Willliams,D.J.,Wiley, New York,1991)およびNonlinear Optical Properties of Organic Materials (Prasad,P.,Plenum,New York,1991)に記載されている。現在まで、優れた超分極性(β)を得るためには、ドナーとアクセプターとの最適の組み合わせ(D-A)、およびDとAとの間の共役結合の最適の長さの両方を見出すことに向けられてきた(例えば、J.Am.Chem.Soc.1993, 115,3006(Marder,S.R.;Gorman,C.B.;Tiemann,B.G.;Cheng,L.-T)およびScience 1991,252, 103(Marder,S.R.;Beratan,D.N.;Cheng,L.-T))。
【0003】
長年の間、オルトカルボランは、高い分極性σ芳香族性を有する電子欠乏性クラスターであると知られてきた(J.Mater.Chem.1993,3(2),139(Murphy,D.M.; Mingos,D.M.P.;Haggitt,J.L.;Powell,H.R.;Westcott,S.A.;Marder,T.B.;Taylor, N.J.;Kanis,D.R.)。すでに、ある種の電子ドナー(D)基を含むカルボラン(A)が合成されているが、その超分極性は十分ではない(J.Mater.Chem.1993,3,67(Murphy, D.M.;Forward,J.M.;Mingos,D.M.P.))。
【0004】
さらに最近では、フラーレンは高い非局在性π電子を有する電子求引性カーボンクラスターであることが認識されている(Chem.Rev.1998,98,2527(Martin,N.;Sanchez,L.;Illescas,B.;Perez,I.))。実際に、電子ドナー(D)部分を含むフラーレン(A)は報告されているものの、これらの化合物について非線形光学特性の研究は全くなされていない(J.Chem.Rev.1994,94,195(Kanis,D.R.;Ratner, M.A.;Marks,T.J.))。
産業上の利用分野
本発明は、非線型材料としてのフラーレン-カルボランハイブリッド材料およびその合成方法に関する。
特許請求の範囲 【請求項1】カルボランとフラーレンとが、共役架橋芳香族基により連結されているフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物であり、前記カルボランは下記化学式(m-CB)または下記化学式(p-CB)で表され、前記フラーレンは下記化学式で表されるC60であり、前記共役架橋芳香族基は下記化学式(BA-1)で表されることを特徴とするフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物。
【化学式1】

【請求項2】1-(4-ブロモフェニル)-1,7-カルボランとメチルヨウ素とを反応させて1-(4-ブロモフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを得る工程、
前記1-(4-ブロモフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランとトリメチルシリルアセチレンとを反応させて1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを得る工程、
前記1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを脱保護して、1-(4-エチニルフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを得る工程、および
1-(4-エチニルフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランのリチウムアセチリドを得、これをフラーレンと反応させて、1-ヒドロ-2-[1-(4-エチニルフェニル)-7-メチル-1,7-カルボラン]フラーレンを得る工程を具備するフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物の合成方法。
【請求項3】1-(4-ブロモフェニル)-1,12-カルボランとメチルヨウ素とを反応させて1-(4-ブロモフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを得る工程、
前記1-(4-ブロモフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランとトリメチルシリルアセチレンとを反応させて1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを得る工程、
前記1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを脱保護して、1-(4-エチニルフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを得る工程、および
前記1-(4-エチニルフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランのリチウムアセチリドを得、これとフラーレンとを反応させて1-ヒドロ-2-[1-(4-エチニルフェニル)-12-メチル-1,12-カルボラン]フラーレンを得る工程を具備するフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物の合成方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • 光学装置
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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