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芳香族アルデヒドの選択的製造法 コモンズ

国内特許コード P03A001917
整理番号 A122P70
掲載日 2003年10月1日
出願番号 特願2000-309122
公開番号 特開2002-114735
登録番号 特許第4079584号
出願日 平成12年10月10日(2000.10.10)
公開日 平成14年4月16日(2002.4.16)
登録日 平成20年2月15日(2008.2.15)
発明者
  • 福住 俊一
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 芳香族アルデヒドの選択的製造法 コモンズ
発明の概要 【課題】酸化剤として、従来の無機酸化剤を使用せずに、環境に優しい酸化剤である酸素を用いて選択性よくアルキルベンゼンから芳香族アルデヒドを選択的に製造しうる方法を提供すること。
【解決手段】光触媒としてアクリジニウムイオン誘導体の存在下、酸化剤として酸素を用い、アルキルベンゼンに光線を照射し、アルキルベンゼンを酸素化させることを特徴とする芳香族アルデヒドの選択的製造法。
従来技術、競合技術の概要


アルキルベンゼンを芳香族アルデヒドに選択的に部分酸素化させる反応は、医薬品、染料、殺虫剤、香料などの種々の薬品の製造中間体として有用な芳香族アルデヒドを製造するうえで、工業化学の技術分野において重要な化学反応である。



従来、アルキルベンゼンの部分酸素化には、クロム(IV)、コバルト(III) 、マンガン(III) 、セリウム(IV)、ベンゼンセレニン酸無水物、過酸化二硫酸塩/銅イオンなどの無機酸化剤が用いられている(Chem. Br. 1975, 11, 59、Tetrahedron Lett. 1978, 4561、U.S. Patent No.4,482,438、Electrochem. Sci. Technol. 1976, 11, 143、Tetrahedron Lett. 1985, 28, 3353、Tetrahedron Lett. 1966, 4493、Tetrahedron Lett. 1976, 3331、Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2605など)。



しかしながら、これらの酸化剤を用いてアルキルベンゼンの酸素化を行なった場合には、生成する芳香族アルデヒドの収率が低く、選択性が悪いという欠点がある。また、化学量論量の無機酸化剤を用いた場合には、環境汚染を招くおそれのある副生物を生じるという欠点がある。



そこで、化学量論量で毒性のある無機酸化剤を使用することを回避するために、これらの酸化剤を電気化学的にリサイクルする方法が報告されている(Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 683、J. Org. Chem. 1989, 54, 1526、Tetrahedron Lett. 1986, 42, 553 、J. Org. Chem. 1985, 50, 539 、J.Synth. Org. Chem., Jpn. 1979, 37, 914)。



しかし、近年、従来の無機酸化剤などを使用せずに、環境に優しい酸化剤である酸素などの酸化剤を用いたアルキルベンゼンから芳香族アルデヒドの製造法の開発が待ち望まれている。

産業上の利用分野


本発明は、芳香族アルデヒドの選択的製造法に関する。さらに詳しくは、医薬品、染料、殺虫剤、香料などの種々の薬品の製造中間体として有用な芳香族アルデヒドをアルキルベンゼンから製造しうる方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
光触媒としてアクリジニウムイオン誘導体の存在下、酸化剤として酸素を用い、アルキルベンゼンに光線を照射し、アルキルベンゼンを酸素化させる芳香族アルデヒドの選択的製造法であって、前記アクリジニウムイオン誘導体が9-フェニル-10-メチルアクリジニウム過塩素酸塩であり、前記アルキルベンゼンをクロロホルム中で部分酸素化させる芳香族アルデヒドの選択的製造法

【請求項2】
アルキルベンゼンがp-キシレンである請求項1記載の製造法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 分子複合系の構築と機能 領域
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