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光学活性アレンの製造方法 コモンズ

国内特許コード P03P000633
整理番号 A122P130
掲載日 2003年10月21日
出願番号 特願2002-061014
公開番号 特開2003-259889
登録番号 特許第3930347号
出願日 平成14年3月6日(2002.3.6)
公開日 平成15年9月16日(2003.9.16)
登録日 平成19年3月16日(2007.3.16)
発明者
  • 鈴木 啓介
  • 松本 隆司
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 光学活性アレンの製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】 対称構造を有するアレン誘導体からエナンチオ選択的に効率よく光学活性アレンを製造する。
【解決手段】 本発明の課題は、下記式(1)
【化1】
[式中、R2及びR3は、互いに異なり、水素原子、置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基又は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示し;R4はアシル基を示す]で示される光学活性アレンを製造する方法であって、酵素触媒の存在下、下記式(2):
【化2】
[式中、R1は水素原子又は置換基を有していてもよいアシル基を示し、R2及びR3は上記と同意義を示す]で示されるアレン誘導体と、R1が同時に水素原子である場合はR4で示されるアシル基を有するアシル化剤と、R1が同時にR4で示されるアシル基である場合は水と、反応させることを特徴とする光学活性アレンを製造する方法によって達成される。
従来技術、競合技術の概要


ある化合物が複数の光学異性体として存在し得る場合、ある光学異性体が他の光学異性体に比較して、例えば、医薬または農薬としての高い活性を示すことがある。したがって、特に、医薬・農薬の分野においては、ある特定の光学異性体を合成することを可能とする不斉合成が重要である。また、軸不斉を持つ光学活性アレンは、様々な光学活性化合物の合成中間体として有用である。
従来、リパーゼ等の酵素触媒を用いたラセミ体アレンの光学分割法は知られている(例えば、G. Gil et al.「Lipase-Catalyzed Ester Formation in Organic Solvents. Partial Resolution of Primary Allenic Alcohols」, Tetrahedron Letters, Vol.28, No.15, pp1647-1648, 1987参照)。
しかしながら、ラセミ体アレンの光学分割法は幾らか知られているものの、種々の置換基を有するアレン化合物をエナンチオ選択的に合成することは知られていない。



従って、様々な軸不斉アレンを光学純度良く、簡便に得る合成方法が望まれていた。

産業上の利用分野


本発明は、光学活性な軸不斉アレンを製造する方法に関し、より詳しくは、酵素触媒を利用して、対称構造を有するアレン誘導体をエナンチオ選択的に非対称化することによって光学活性アレンを製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)
【化1】


[式中、R2及びR3は、互いに異なり、水素原子、置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基又は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示し;R4はアシル基を示す]で示される光学活性アレンを製造する方法であって、リパーゼ酵素またはエステラーゼ酵素の存在下、下記式(2):
【化2】


[式中、R1は水素原子又は置換基を有していてもよいアシル基を示し、R2及びR3は上記と同意義を示す]で示されるアレン誘導体と、R1が同時に水素原子である場合はR4で示されるアシル基を有するアシル化剤と、R1が同時にR4で示されるアシル基である場合は水と、反応させることを特徴とする光学活性アレンを製造する方法。

【請求項2】
前記リパーゼ酵素またはエステラーゼ酵素が、カンジダ・アンタークチカ(Candida antarctica)リーゼ、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)リパーゼ、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)リパーゼ、豚膵臓リパーゼ、豚肝臓エステラーゼ及びカンジダ・ルゴサ(Candida rugosa)リパーゼからなる群から選ばれる1種以上である請求項に記載の光学活性アレンの製造方法。

【請求項3】
前記アシル化剤が、
【化3】


[式中、R4は、アシル基を示す]である請求項1または2に記載の光学活性アレンの製造方法。

【請求項4】
1が、水素原子、置換基を有していてもよいC1~C20アルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよいC6~C20アリールカルボニル基である請求項1~のいずれかに記載の光学活性アレンの製造方法。

【請求項5】
2及びR3が互いに異なり、水素原子、置換基を有していてもよいC1~C10アルキル基又は置換基を有していてもよいC6~C10アリール基である、請求項1~4のいずれかに記載の光学活性アレンの製造方法。

【請求項6】
2及びR3が互いに異なり、水素原子、置換基を有していてもよいC1~C4アルキル基又は置換基を有していてもよいC6~C8アリール基である、請求項1~のいずれかに記載の光学活性アレンの製造方法。

【請求項7】
4がアセチル基、ブチリル基またはベンゾイル基である請求項1~のいずれかに記載の光学活性アレンの製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 分子複合系の構築と機能 領域
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