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チオアルケニルホスホン酸エステルおよびその製造方法

国内特許コード P03A003150
掲載日 2003年12月22日
出願番号 特願平11-146135
公開番号 特開2000-336096
登録番号 特許第3051928号
出願日 平成11年5月26日(1999.5.26)
公開日 平成12年12月5日(2000.12.5)
登録日 平成12年4月7日(2000.4.7)
発明者
  • 韓 立彪
  • 田中 正人
出願人
  • 独立行政法人産業技術総合研究所
発明の名称 チオアルケニルホスホン酸エステルおよびその製造方法
発明の概要 チオリン酸エステルのアセチレンヘの付加反応によるチオアルケニルホスホン酸エステルの新規な製造方法を提供する。パラジウム触媒存在下にチオリン酸エステルとアセチレン化合物を反応させる、一般式3のチオアルケニルホスホン酸エステルの製造方法。R1C(SR3)=CHP(O)(OR2)2 (3)(R1は水素、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基又はシリル基、R2およびR3はアリール基を示す)
従来技術、競合技術の概要 シリルチオアルケン化合物を炭化水素から一段の反応で合成する一般的方法は知られていない。従って、その合成には、塩基性条件下にチオアルケニルハロゲン化合物を第2級ホスファイトと反応させる方法や、チオアルキンヘの第2級ホスファイトの付加反応などが考えられるが、これらのチオ含有反応剤そのものの合成自身が迂遠であり、工業的に有利な方法とは考えられない。
産業上の利用分野 パラジウム錯体触媒存在下にチオリン酸エステルとアセチレン類を反応させることを特徴とする、チオアルケニルホスホン酸エステルの新規な製造方法およびチオアルケニルスルホン酸エステル
特許請求の範囲 【請求項1】 パラジウム錯体触媒存在下に、下記一般式(1)
【化1】(式中、Rは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基およびシリル基の中から選ばれる1価の基を示す)で表されるアセチレン化合物に、下記一般式(2)
【化2】(式中、RおよびRはアリール基を示す)で表されるチオリン酸エステルを反応させることを特徴とする、下記一般式(3)
【化3】(R、RおよびRは、前記と同じ意味を有する)で表されるチオアルケニルホスホン酸エステルの製造方法。
【請求項2】 パラジウム錯体触媒存在下に、下記一般式(4)
【化4】(式中、Rはアルキレン基またはシクロアルキレン基を示す)で表されるジアセチレン化合物に、下記一般式(2)
【化5】(式中、RおよびRはアリール基を示す)で表されるチオリン酸エステルを反応させることを特徴とする、下記一般式(5)
【化6】(式中、R、R及びRは前記と同じ意味を有する)で表されるビス(チオアルケニルホスホン酸エステル)化合物の製造方法。
【請求項3】 下記一般式(3)
【化7】(式中、Rは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基およびシリル基の中から選ばれる1価の基を示し、RおよびRはアリール基を示す)で表されるチオアルケニルホスホン酸エステル。
【請求項4】 下記一般式(5)
【化8】(式中、RおよびRはアリール基を示し、Rはアルキレン基またはシクロアルキレン基を示す)で表されるビス(チオアルケニルホスホン酸エステル)化合物。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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