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含ケイ素-(ボリルアルキリデン)シクロアルカン化合物およびその製造方法

国内特許コード P03A003158
掲載日 2004年2月24日
出願番号 特願平09-162191
公開番号 特開平11-043492
登録番号 特許第3015871号
出願日 平成9年6月19日(1997.6.19)
公開日 平成11年2月16日(1999.2.16)
登録日 平成11年12月24日(1999.12.24)
発明者
  • 小野澤 俊也
  • 畠中 康夫
  • 田中 正人
出願人
  • 独立行政法人産業技術総合研究所
発明の名称 含ケイ素-(ボリルアルキリデン)シクロアルカン化合物およびその製造方法
発明の概要 各種置換基を有し医農薬製造中間体として有用な新規1-(ボリルメチリデン)-2-(シリルメチリデン)シクロアルカンまたは1-(ボリルメチリデン)-2-(シリルメチル)シクロアルカンおよびその有利な製造方法を提供する。一般式1、例えば式Aの1-(ボリルメチリデン)-2-(シリルメチリデン)シクロアルカンまたは1-(ボリルメチリデン)-2-(シリルメチル)シクロアルカン、およびシリルボラン化合物とジイン化合物またはエンイン化合物とを第10族金属、その錯体または塩からなる触媒の存在下で反応させる製造方法。
従来技術、競合技術の概要 これまで、1,2-ジアルキリデンシクロアルカン構造または1-アルキリデン-2-アルキルシクロアルカン構造の構築方法としては、遷移金属触媒を用いたジインまたはエンインの環化をともなう水素化による方法、および炭素-炭素結合の生成と異性化を利用した方法が知られている。また、近年になってヒドロシリル化、シアノシリル化、シアノゲルミル化等をジインまたはエンインの反応に応用して環化と同時に、ケイ素,ゲルマニウム等の典型金属の導入を行った例が報告されている。しかしながら、いずれの場合も環形成と同時に導入されている典型金属は一つ以下に限られていた。このような環化生成物を有機合成試剤に有効に利用するために、より多くの典型金属を含む環状化合物および、それらの効率的合成法の確立が望まれていた。
産業上の利用分野 医農薬製造中間体として有用な、二種の異なる典型金属原子を一分子内に含む環状化合物である、新規1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキリデン)シクロアルカン化合物、新規1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキル)シクロアルカン化合物およびそれらの製造法
特許請求の範囲 【請求項1】 下記一般式(1)
【化1】(式中、R1、R2およびR3は、脂肪族基または芳香族基を表し、R4およびR5は、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表し、R4およびR5がアルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表す場合、R4およびR5は、結合して環を形成していてもよく、R6およびR7は、水素原子、脂肪族基または芳香族基を表し、R8は、ヘテロ元素を含んでいてもよい置換または未置換のアルキレン基を表す。)で表される1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキリデン)シクロアルカン化合物。
【請求項2】 下記一般式(2)
【化2】(式中、R1、R2およびR3は、脂肪族基または芳香族基を表し、R4およびR5は、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表し、R4およびR5がアルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を示す場合、R4およびR5は、結合して環を形成していてもよく、R6およびR7は、水素原子、脂肪族基または芳香族基を表し、R8は、ヘテロ元素を含んでいてもよい置換または未置換のアルキレン基を表す。)で表される1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキル)シクロアルカン化合物。
【請求項3】 下記一般式(3)
【化3】R123Si-BR45 (3)(式中、R1、R2およびR3は、脂肪族基または芳香族基を表し、R4およびR5は、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表し、R4およびR5がアルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表す場合、R4およびR5は、結合して環を形成していてもよい。)で表されるシリルボラン化合物と、下記一般式(4)
【化4】R6-C≡C-R8-C≡C-R7 (4)(式中、R6およびR7は、水素原子、脂肪族基または芳香族基を表し、R8は、ヘテロ元素を含んでいてもよい置換または未置換のアルキレン基を表す。)で表されるジイン化合物を、第10族金属、その金属錯体または金属塩からなる触媒の存在下で反応させ、次いで、得られた下記一般式(1)
【化1】(式中、R1、R2およびR3は、脂肪族基または芳香族基を表し、R4およびR5は、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表し、R4およびR5がアルコキシ基またはアミノ基を表す場合、R4およびR5は、結合して環を形成していてもよく、R6およびR7は、水素原子、脂肪族基または芳香族基を表し、R8は、ヘテロ元素を含んでいてもよい置換または未置換のアルキレン基を表す。)で表される1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキリデン)シクロアルカン化合物を単離することを特徴とする該1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキリデン)シクロアルカン化合物の製造方法。
【請求項4】 下記一般式(3)
【化3】R123Si-BR45 (3)(式中、R1、R2およびR3は、脂肪族基または芳香族基を表し、R4およびR5は、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表し、R4およびR5がアルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表す場合、R4およびR5は、結合して環を形成していてもよい。)で表されるシリルボラン化合物と、下記一般式(5)
【化5】R6-CH=CH-R8-C≡C-R7 (5)(式中、R6およびR7は、水素原子、脂肪族基または芳香族基を表し、R8は、ヘテロ元素を含んでいてもよい置換または未置換のアルキレン基を表す。)で表されるエンイン化合物を、第10族金属、その金属錯体または金属塩からなる触媒の存在下で反応させ、次いで、得られた下記一般式(2)
【化2】(式中、R1、R2およびR3は、脂肪族基または芳香族基を表し、R4およびR5は、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を表し、R4およびR5がアルコキシ基、アリールオキシ基またはアミノ基を示す場合、R4およびR5は、結合して環を形成していてもよく、R6およびR7は、水素原子、脂肪族基または芳香族基を表し、R8は、ヘテロ元素を含んでいてもよい置換または未置換のアルキレン基を表す。)で表される1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキル)シクロアルカン化合物を単離することを特徴とする該1-(1-ボリルアルキリデン)-2-(1-シリルアルキリデン)シクロアルカン化合物の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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