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3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体及びその製造方法

国内特許コード P03A003435
整理番号 A051P313
掲載日 2004年2月24日
出願番号 特願2002-099783
公開番号 特開2003-292475
登録番号 特許第4156857号
出願日 平成14年4月2日(2002.4.2)
公開日 平成15年10月15日(2003.10.15)
登録日 平成20年7月18日(2008.7.18)
発明者
  • 田中 正人
  • 華 瑞茂
出願人
  • 独立行政法人産業技術総合研究所
発明の名称 3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体及びその製造方法
発明の概要 新規な3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体、及び、容易に入手できる原料を用いた、該3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体の新規且つ効率的な製造方法を提供すること。 一般式[1]RC=CClCHCOOR [1](式中、R、Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、同アリール基等を示し、Rは置換基を有していてもよいアルキル基等を示す。)で表される3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体、及び遷移金属を含んでなる触媒の存在下に、一般式[2]RC=C=CH [2](式中、R、Rは前記と同じ。)で表される末端アレン化合物を、一般式[3]ClCOOR [3](式中、Rは前記と同じ。)で表されるクロロギ酸エステルと反応させることを特徴とする該3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体の製造方法。
従来技術、競合技術の概要
3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体の一般的な合成法は知られていない。一般的には、2-クロロ-2-プロペニルクロリド誘導体を一酸化炭素及びアルコールと反応させるカルボアルコキシ化反応が考えられるが、該原料クロリドの入手性に難があり、また、パイアリル中間体が関与した種々の副生成物の生成が予想されるため、工業的に有利且つ選択的な方法となるとは考えられない。
産業上の利用分野
本発明は、医薬、農薬等のファインケミカルズの合成に有用な3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体、及びその製造方法に関するものである。
特許請求の範囲 【請求項1】 遷移金属を含んでなる触媒の存在下に、一般式[2]
C=C=CH [2]
(式中、R、Rは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、同アルケニル基、同アルキニル基、同アリール基、同アラルキル基、同複素環基、同シリル基、同アルコキシカルボニル基又は同アリーロキシカルボニル基を示す。)
で表される末端アレン化合物を、一般式[3]
ClCOOR [3]
(式中、Rは置換基を有していてもよいアルキル基、同アリール基又は同アラルキル基を示す。)
で表されるクロロギ酸エステルと反応させることを特徴とする一般式[1]
C=CClCHCOOR [1]
(式中、R、R、Rは前記と同じ。)
で表される3-クロロ-3-ブテン酸エステル誘導体の製造方法。
【請求項2】 遷移金属を含んでなる触媒が、ロジウム錯体触媒である請求項1に記載の製造方法。
【請求項3】 ロジウム錯体触媒が、低原子価のロジウム錯体触媒である請求項2に記載の製造方法。
【請求項4】 ロジウム錯体触媒が、3級ホスフィンや3級ホスファイト等の3価のリン化合物を配位子とする低原子価の錯体である請求項2に記載の製造方法。
【請求項5】 ロジウム錯体触媒が、反応系中で容易に低原子価錯体に変換し得る前駆体錯体である請求項2に記載の製造方法。
【請求項6】 ロジウム錯体触媒が、3級ホスフィン、3級ホスファイト等の3価のリン化合物を配位子として含まない同金属錯体と、3級ホスフィンや3級ホスファイト等の3価のリン化合物とを併用し、反応系中で形成させた3級ホスフィンや3級ホスファイト等の3価のリン化合物を配位子とする低原子価錯体である請求項2に記載の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • 薬品
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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21747_01SUM.gif
出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 単一分子・原子レベルの反応制御 領域
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