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ジエン誘導体の製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P04P001309
整理番号 A121P203
掲載日 2004年10月21日
出願番号 特願2003-051731
公開番号 特開2004-256493
登録番号 特許第4238047号
出願日 平成15年2月27日(2003.2.27)
公開日 平成16年9月16日(2004.9.16)
登録日 平成20年12月26日(2008.12.26)
発明者
  • 高橋 保
  • 席 振峰
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 ジエン誘導体の製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】置換基を簡便かつ選択的に導入することができるジエン誘導体の製造方法の提供。
【解決手段】第1のシリルアセチレン(2a)、及び、第2のシリルアセチレン(2b)を、有機金属化合物(3)と反応させ反応混合物を得、これを脱シリル化剤で処理することにより、ジエン誘導体(1)を得る。
【化1】



[式中、R、R、A、A、A、A、A及びAは、それぞれ、同一又は異なって、水素原子、炭化水素基等を表す。Mは遷移金属、X及びXは脱離基、L及びLは配位子を示す。]
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


ジエン誘導体は、医薬、農薬等の等で幅広く用いられる中間体として有用である。例えば、末端アセチレンからカップリングすることによりジエン誘導体を製造する方法が知られている(T. Takahashi, J.Org.Chem. 1995, 60, 4444-4448:非特許文献1)。しかしながら、置換基の導入箇所を選択的に制御することができないといった問題があった。



従って、置換基を簡便かつ選択的に導入することができるジエン誘導体の製造方法が望まれていた。



【非特許文献1】
T. Takahashi, J.Org.Chem. 1995, 60, 4444-4448

産業上の利用分野


本発明は、ジエン誘導体の製造方法に関し、より詳しくは2位と3位に選択的に置換基を導入させるブタジエン誘導体の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で示されるジエン誘導体の製造方法であって、
【化1】


[式中、R1及びR2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基、又は水酸基である。]
下記式(2a)で示される第1のシリルアセチレン、及び、下記式(2b)で示される第2のシリルアセチレンを、
【化2】


[式中、R1及びR2は、上記の意味を有する。
1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいピリジニル基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基、又は水酸基である。]
下記式(3)で示される有機金属化合物と、
【化3】


[式中、Mは、チタン、ジルコニウム又はハフニウムを示し、
1及びL2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、非局在化環状η5-配位系配位子を示す。但し、L1及びL2は、架橋されていてもよい。
1及びX2は、塩素原子である。]
を反応させ反応混合物を得る工程と、前記反応混合物を脱シリル化剤で処理する工程とを含むことを特徴とするジエン誘導体の製造方法。

【請求項2】
前記非局在化環状η5-配位系配位子が、置換されていてもよいシクロペンタジエニル基、インデニル基、フルオレニル基又はアズレニル基である、請求項に記載のジエン誘導体の製造方法。

【請求項3】
1及びR2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C10炭化水素基である、請求項1又は2に記載のジエン誘導体の製造方法。

【請求項4】
1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C10炭化水素基、置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である、請求項1~のいずれかに記載のジエン誘導体の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 分子複合系の構築と機能 領域
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