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アザディールス・アルダー反応方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P04P001310
整理番号 B14P04
掲載日 2004年10月21日
出願番号 特願2003-031743
公開番号 特開2004-238368
登録番号 特許第3950422号
出願日 平成15年2月7日(2003.2.7)
公開日 平成16年8月26日(2004.8.26)
登録日 平成19年4月27日(2007.4.27)
発明者
  • 小林 修
  • 眞鍋 敬
  • キャサリーン ロンカリック
出願人
  • 科学技術振興機構
発明の名称 アザディールス・アルダー反応方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 水媒体中で、しかも酸を使用することもなく、環境への負荷が小さく、しかも高効率での反応を実現することのできる、新しいアザディールス・アルダー反応方法を提供する。ダニシェフスキージェン(Danishefsky’s Diene)化合物と、イミン化合物もしくはアルデヒド化合物とアミン化合物とを、水中で中性のアルカリ金属塩の存在下に反応させ、含窒素6員複素環化合物を合成する。
従来技術、競合技術の概要 従来より、アザディールス・アルダー(Aza Diels Alder)反応は、含窒素6員複素環化合物の合成方法として知られている。また、この反応については、従来より、有機溶媒中でルイス酸触媒が用いられている。しかしながら、近年の環境問題への関心の高まりから、環境負荷の大きな有機溶媒を使用せずにアザディールス・アルダー反応を実現することが検討されてきている。このような背景から、アザディールス・アルダー反応を、有機溶媒を用いることなしに、水中で実現可能とすることが報告されている。ただ、これらの反応方法では、触媒として酸が用いられていることから、酸触媒に代わる新しい手段の探索が必要とされていた。そこで、この出願の発明者らは、水媒体中での有機合成反応をルイス酸触媒の存在下に行う各種の反応方法を開発し、その知見をも踏まえて、最近、アザディールス・アルダー反応を水媒体中において銀(Ag)触媒の存在下に行う方法が見出されている。だが、酸触媒を使用せずに水媒体中でアザディールス・アルダー反応を行う方法は端初についたばかりである。
産業上の利用分野 アザディールス・アルダー(Aza Diels Alder)反応方法。さらに詳しくは、医薬品、農薬、香料、機能性高分子等の原料やその中間体、あるいは添加剤等として有用な含窒素6員複素環化合物を、環境への負荷が小さい水媒体中で高効率に合成することのできる、新しいアザディールス・アルダー反応方法
特許請求の範囲 【請求項1】 ダニシェフスキージェン(Danishefsky's Diene)化合物と、イミン化合物もしくはアルデヒド化合物とアミン化合物とを、水中で中性のアルカリ金属塩の存在下に反応させ、含窒素6員複素環化合物を合成することを特徴とするアザディールス・アルダー反応方法。
【請求項2】 アルカリ金属塩は、アルカリ金属の、スルホン酸塩、硫酸塩、過ハロゲン酸塩およびハロゲン化物のうちの1種以上であることを特徴とする請求項1のアザディールス・アルダー反応方法。
【請求項3】 イミン化合物もしくはアルデヒド化合物とアミン化合物が次式(1)(2)
【化1】<EMI LX=0250 HE=083 WI=151 ID=000011 LY=0252>(R1およびR2は、各々、同一または別異に、置換基を有してもよい炭化水素基または複素環基を示す)で表わされ、含窒素6員複素環化合物が、次式(3)
【化2】<EMI LX=0250 HE=039 WI=118 ID=000012 LY=1331>(R1およびR2は前記のものを示す)で表わされることを特徴とする請求項1または2のアザディールス・アルダー反応方法。
【請求項4】 ダニシェフスキージェン(Danishefsky's Diene)化合物が次式(4)
【化3】<EMI LX=0250 HE=059 WI=138 ID=000013 LY=1999>(R3は、炭化水素基を、Rは、同一または別異の、炭化水素基を示す)で表わされることを特徴とする請求項1ないし3のいずれかのアザディールス・アルダー反応方法。
【請求項5】 請求項4の反応方法において、副生する次式(5)
【化4】<EMI LX=0250 HE=049 WI=124 ID=000014 LY=0355>(R1およびR2は、各々、同一または別異に、置換基を有してもよい炭化水素基または複素環基を示し、R3は炭化水素基を示す)で表わされる化合物を酸処理して次式(3)
【化5】<EMI LX=0250 HE=042 WI=116 ID=000015 LY=1074>(R1およびR2は前記のものを示す)で表わされる含窒素6員複素環化合物を製造することを特徴とするアザディールス・アルダー反応方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) SORST 平成13年度採択課題
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