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2-メチル-{4-O-(2-アミノ-2-デオキシ-β-グルコピラノシル)-1、2-ジデオキシ-α-グルコピラノ}(2、1-d)-2-オキサゾリンおよびその塩

国内特許コード P04A005061
掲載日 2004年11月29日
出願番号 特願平10-059038
公開番号 特開平11-246588
登録番号 特許第3012924号
出願日 平成10年2月25日(1998.2.25)
公開日 平成11年9月14日(1999.9.14)
登録日 平成11年12月17日(1999.12.17)
発明者
  • 徳安 健
  • 森 隆
  • 北川 由樹
  • 林 清
出願人
  • 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構
発明の名称 2-メチル-{4-O-(2-アミノ-2-デオキシ-β-グルコピラノシル)-1、2-ジデオキシ-α-グルコピラノ}(2、1-d)-2-オキサゾリンおよびその塩
発明の概要 【課題】 キチンとキトサンの中間的な物質である、部分的にアセチル化された化合物並びに規則的に脱アセチル化された50%脱アセチル化キチンまたはそのオリゴ糖を開発し、一定の品質を保持したキチン関連素材を提供し、より高度な利用に寄与すること。
【解決手段】 下記の式(1)で表される2-メチル-{4-O-(2-アミノ-2-デオキシ-β-グルコピラノシル)-1、2-ジデオキシ-α-グルコピラノ}(2、1-d)-2-オキサゾリンまたはその酸付加塩並びに下記の式(2)で表される繰り返し構造を持つ50%脱アセチル化キチンまたはそのオリゴ糖およびそれらの酸付加塩。
【化1】
【化2】
従来技術、競合技術の概要



豊富な生物生産量を誇るバイオマスであるキチンは、N-アセチルグルコサミンの直鎖ポリマーであり、工業的には甲殻類の外殻より抽出することによって得られる。しかしながら、キチンを溶解する適当な溶媒がないことなどから、誘導体の調製が困難である。そのため、キチンの素材としての応用範囲は狭く、付加価値が低いものである。一方、キチンの脱アセチル化物であるキトサンは、酸に溶解するのみでなく、反応性に富み、抗菌性やコレステロール吸収抑制等の特異的な性質を示す基となるアミノ基を持つことから、誘導体化が容易であり、様々な分野において活用されており、現在も基礎・応用研究の双方が盛んに行われている。そのような中で、キチンとキトサンの中間的なものである、部分的に脱アセチル化されたキチンおよびその低分子化物が、水溶性、高い保湿性や金属吸着性、あるいは高い植物エリシター活性等を示すことが明らかになり、応用性の高い素材として注目を浴びつつある。

しかしながら、部分脱アセチル化キチンの製造方法は、キチンを高度に膨潤させた後に濃アルカリ中で脱アセチル化するか、あるいはキトサンを溶解したのちに、一定量の無水酢酸を加えてアセチル化するというものであり、アセチル基の分布が完全には均一でなく、部分脱アセチル化キチン製品の品質がばらつくという問題がある。また、植物に対するエリシター活性を検定する場合も、部分脱アセチル化キチンを加水分解することによって得られる部分脱アセチル化キチンオリゴ糖の混合物をエリシター活性物質として用いており、その構造が不均一であることから、現象の把握から一歩踏み込んだ作用機作の解明を行うことが非常に困難となっている。さらに、部分脱アセチル化キチンおよびそのオリゴ糖等に存在し、反応性に富む遊離アミノ基を化学修飾する際に、生成した部分脱アセチル化キチンおよびそのオリゴ糖等の誘導体上に存在している置換基は完全には規則的に配列していないため、誘導体の品質がばらつく原因となっている。

産業上の利用分野



本発明は、2-メチル-{4-O-(2-アミノ-2-デオキシ-β-グルコピラノシル)-1、2-ジデオキシ-α-グルコピラノ}(2、1-d)-2-オキサゾリンおよびその酸付加塩に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の式(1)で表される2-メチル-{4--(2-アミノ-2-デオキシ-β-グルコピラノシル)-1、2-ジデオキシ-α-グルコピラノ}(2、1-d)-2-オキサゾリンまたはその酸付加塩。
【化1】


国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP1998059038thum.jpg
出願権利状態 登録


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