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高分子固定化ホウ素触媒とアルドール反応方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P04P001290
整理番号 B14P11
掲載日 2004年11月17日
出願番号 特願2003-056312
公開番号 特開2004-261749
登録番号 特許第3764148号
出願日 平成15年3月3日(2003.3.3)
公開日 平成16年9月24日(2004.9.24)
登録日 平成18年1月27日(2006.1.27)
発明者
  • 小林 修
  • 森 雄一朗
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 高分子固定化ホウ素触媒とアルドール反応方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】回収、再使用が可能で、しかも水性媒体中でのアルドール反応に有効な触媒とこれを用いたアルドール反応方法を提供する。
【解決手段】次式
【化1】



(式中のPolyは高分子もしくはホウ素に結合する炭化水素鎖を含む高分子を示し、Rは、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)
で表わされる高分子固定化ホウ素触媒を用いて、水性媒体中で、アルデヒド化合物とシリルエノールエーテル化合物を反応させ、ヒドロキシケトン類を合成する。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


従来より、有機合成反応に用いる触媒については、反応後にこれを回収し再使用することが望まれており、また、触媒による反応をはじめとして、有機合成反応には、有機溶媒を使用することなく、環境負荷の小さな水性媒体中で反応を可能とすることが求められていた。



このような状況において、この出願の発明者らは、水性媒体中の有機合成反応を実現すべく検討を進めてきており、これまでの検討の過程において、触媒量のジアリールボリン酸を用いることで、水中で、向山アルドール反応を可能とし、目的とする付加体を良好な収率で、高いジアステレオ選択性をもって得ることを可能としている(文献1および2)。



そこで、発明者らは、この知見を踏まえて、水中での新しい反応場を構成すべく、回収、再使用が可能な触媒系の検討をさらに行ってきた。



1)Mori, Y.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2815.
2)Mori, Y.; Kobayashi, J.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron2002, 58, 8263.

産業上の利用分野


この出願の発明は、高分子固定化ホウ素触媒とアルドール反応方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、回収、再使用が可能であって、しかも環境負荷の小さい、水性媒体中での触媒能の発現が可能な新しい高分子固定化ホウ素触媒とこれを用いたヒドロキシケトン類合成を可能とする新しいアルドール反応方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次式
【化1】


(式中のPolyは高分子もしくはホウ素に結合する炭化水素鎖を含む高分子を示し、Rは、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)
で表わされることを特徴とするアルドール反応用高分子固定化ホウ素触媒。

【請求項2】
請求項1の高分子固定化ホウ素触媒の存在下に、水性媒体中において、次式
【化2】


(式中のR1は置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)
で表わされるアルデヒド化合物と、次式
【化3】


(式中のR2、R3およびR4は、各々、同一または別異に、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)
で表わされるシリルエノールエーテル化合物とアルドール反応させて、次式
【化4】


(式中のR1、R2およびR3は前記のものを示す)
で表わされるヒドロキシケトン類を合成することを特徴とするアルドール反応方法。

【請求項3】
水性媒体中に界面活性剤を添加することを特徴とする請求項2のアルドール反応方法。

【請求項4】
水性媒体中に有機酸を添加することを特徴とする請求項2または3のアルドール反応方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) SORST 平成13年度採択課題
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