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ポリアセン誘導体及びその製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P04P001458
整理番号 A121P218
掲載日 2005年1月18日
出願番号 特願2003-127071
公開番号 特開2004-331534
登録番号 特許第4225827号
出願日 平成15年5月2日(2003.5.2)
公開日 平成16年11月25日(2004.11.25)
登録日 平成20年12月5日(2008.12.5)
発明者
  • 高橋 保
  • 李 志平
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 ポリアセン誘導体及びその製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】ポリアセンの両方の末端を官能基化させ、応用範囲の広いポリアセン誘導体を提供すること。
【解決手段】下記式(I)で示されるポリアセン誘導体、及び、ポリヒドロ体からの前記ポリアセン誘導体の製造方法、前記ポリアセン誘導体を含む導電材料、樹脂組成物および薄膜。
【化1】



[式中、R、R、R、R、R、R、R及びR10は、水素原子、炭化水素基等を表し、R、R、A及びAは、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基等であり、nは、1以上の整数である。]
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


有機導電材料としてポリアセチレン、ポリピロール、ポリアリレンビニレン、ポリチエニレンビニレンなどの共役系高分子に電子供与性分子または電子受容性分子をドーピングすることによって導電材料が得られることが知られている。またテトラチアフルバレン、ビスエチレンジチオテトラチアフルバレンなどの電子供与性分子とテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレンなどの電子受容性分子の組合せによる電荷移動錯体が導電性を示すことも知られている。これらの有機導電材料中には高い電導度を有するものもあるが薄膜を形成することが難しく、また、これらの導電材料は大気中で酸化しやすいため安定性に問題があった。



また、アントラセン、ナフタセン、ペンタセン等のポリアセンのような縮合多環芳香族化合物も導電性を示すので、電子材料として用いることが期待されている。また、ポリアセンは、縮合しているベンゼン環の数が増加するにつれて、理論的には、HOMOとLUMOのバンドギャップが減少するので、導電性が増大することが期待される。従って、ドーパントの濃度が小さくても、十分な導電性を示す可能性がある。



しかし、ポリアセンのような縮合多環芳香族化合物は、一般に溶解度が限られているので、その合成方法も限られていた。また、縮合多環芳香族化合物の側鎖に、置換基を導入することにより溶解度が改善されることが期待される。

産業上の利用分野


本発明は、ポリアセン誘導体及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(Ia)で示されることを特徴とするポリアセン誘導体。
【化1】


[式中、R1、R2、R3、R45a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシ基又は置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシ基であり、
6、R7、A1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシカルボニル基であり、
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の1つ以上が水素原子以外の基である。

【請求項2】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の2つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン。

【請求項3】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の3つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン。

【請求項4】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の4つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン。

【請求項5】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の5つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン。

【請求項6】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の6つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン。

【請求項7】
1及びR2、R3及びR10、R4及びR9、R5a及びR8a、R5b及びR8b、R6及びR7、並びに、A1及びA2のいずれかの組合せが同一の置換基である請求項1~6の何れかに記載のポリアセン誘導体。

【請求項8】
下記式(Ia)で示されるポリアセン誘導体の製造方法であって、
【化2】


[式中、R1、R2、R3、R45a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10は、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシ基;又は置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシ基であり、
6、R7、A1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシカルボニル基であり、
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の1つ以上が水素原子以外の基である。
下記式(IId)で示される炭化水素縮合環を
【化3】


[式中、R1、R2、R3、R45a、R5b、R6、R78a、R8b、R9、R10、A1及び2は、上記の意味を有する。
脱水素試薬の存在下、芳香族化することを特徴とするポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項9】
前記脱水素試薬が、下記式(III)で示される化合物である請求項に記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【化4】


[式中、X1、X2、X3及びX4は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、ハロゲン原子又はシアノ基である。]

【請求項10】
前記脱水素試薬が、パラジウムを含む請求項に記載のポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項11】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の2つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項12】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の3つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項13】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の4つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項14】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の5つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項15】
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の6つ以上が水素原子以外の基である請求項に記載のポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項16】
1及びR2、R3及びR10、R4及びR9、R5a及びR8a、R5b及びR8b、R6及びR7、並びに、A1及びA2のいずれかの組合せが同一の置換基である請求項8~15の何れかに記載のポリアセン誘導体の製造方法。

【請求項17】
下記式(IId)で示されることを特徴とする炭化水素縮合環。
【化5】


[式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシ基であり、
6、R7、A1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシカルボニル基であり、
1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R8a、R8b、R9及びR10の1つ以上が水素原子以外の基である。]

【請求項18】
1、R2、R4、R5b、R8b及びR9は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシ基;又は置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシ基であり、
3、R5a、R8a及びR10は、水素原子であり、
6、R7、A1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシカルボニル基;又は置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシカルボニル基である、請求項17記載の炭化水素縮合環。

【請求項19】
1、R2、R5b及びR8bは、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、C1~C10炭化水素基であり、
4及びR9は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、C1~C10アルコキシ基又は置換基を有していてもよいC6~C10アリールオキシ基であり、
3、R5a、R8a及びR10は、水素原子であり、
6、R7、A1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、C1~C10アルコキシカルボニル基又はC6~C10アリールオキシカルボニル基である、請求項17記載の炭化水素縮合環。

【請求項20】
1、R2、R5b及びR8bは、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、メチル基、エチル基、又はプロピル基であり、
4及びR9は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、メトキシ基、エトキシ基、又はプロポキシ基であり、
3、R5a、R8a及びR10は、水素原子であり、
6、R7、A1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、又はプロポキシカルボニル基である、請求項17記載の炭化水素縮合環。

【請求項21】
請求項1~の何れかに記載のポリアセン誘導体、又は、請求項8~16の何れかに記載の製造方法で得られたポリアセン誘導体を含む電子材料。

【請求項22】
請求項1~の何れかに記載のポリアセン誘導体、又は、請求項8~16の何れかに記載の製造方法で得られたポリアセン誘導体と、その他の合成有機ポリマーとを含有する樹脂組成物。

【請求項23】
請求項1~の何れかに記載のポリアセン誘導体、又は、請求項8~16の何れかに記載の製造方法で得られたポリアセン誘導体を含む薄膜。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 分子複合系の構築と機能 領域
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