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界面活性剤を用いる水中での触媒的合成反応の開発と反応機構解明へのアプローチ

研究報告コード R000000357
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 眞鍋 敬
  • 小林 修
  • 森 雄一朗
  • 角元 兼太郎
研究者所属機関
  • 東京大学大学院薬学研究科
  • 東京大学大学院薬学研究科
  • 東京大学大学院薬学研究科
  • 東京大学大学院薬学研究科
研究機関
  • 東京大学大学院薬学系研究科
報告名称 界面活性剤を用いる水中での触媒的合成反応の開発と反応機構解明へのアプローチ
報告概要 水系でのLewis酸-界面活性剤一体型触媒として希土類金属トリフラートのSc(DS)3を用いたアルドール反応の機構を明らかにした。Michael反応およびα-アミノホスホン酸合成反応を検討した。Sc(DS)3が基質存在下,動的光散乱法・光学顕微鏡観察により,コロイド粒子を形成していることを確認した(図1)。また,反応基質はコロイド粒子表面近傍でLewis酸性カチオンにより活性化されていることが推察できた。Sc(DS)3がMichael反応およびα-アミノホスホン酸合成反応に有効であることを確認した(図2)。更に,ドデシルベンゼンスルホン酸により水中での三成分縮合Mannich型反応ができた。
画像

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研究分野
  • 触媒
  • 有機化学反応一般
  • 付加反応,脱離反応
  • 反応の立体化学
  • 重合触媒,重合開始剤
関連発表論文 (1)Manabe, K.; Mori, Y.; Wakabayashi, T.; Nagayama, S.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7202.
(2)Mori, Y.; Kakumoto, K.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3107.
(3)Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2000, 669.
(4)Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 1999, 1, 1965.
(5)Kobayashi, S.; Lam, W.W.-L.; Manabe, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6115.
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「単一分子・原子レベルの反応制御」研究代表者 小林 修(東大薬学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 眞鍋 敬,森 雄一朗,角元 兼太郎,小林 修. 界面活性剤を用いる水中での触媒的合成反応の開発と反応機構解明へのアプローチ. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.4 - 4.

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