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新規海産毒ピナトキシンAの全合成研究

研究報告コード R000000387
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 王 瑾
  • 鎌田 圭
  • 平間 正博
  • 野田 毅
  • 坂本 聡
研究者所属機関
  • 東北大学大学院理学研究科
  • 東北大学大学院理学研究科
  • 東北大学大学院理学研究科
  • 東北大学大学院理学研究科
  • 東北大学大学院理学研究科
研究機関
  • 東北大学大学院理学研究科
報告名称 新規海産毒ピナトキシンAの全合成研究
報告概要 海産毒ピナトキシンAは,いずれの天然物にもない新規構造であるスピロ環状イミン部を持ち,この構造が生理作用発現に必須である。ピナトキシンAは,テトロドトキシンと同等の強い毒性と,カルシウムイオンチャネル活性化作用を有することが報告されている。生理作用の発現機構の解明に向け,ピナトキシンAの全合成を開始した。2つのセグメント(2,3)の連結により全合成を完成させると共に,活性発現に必要な最小単位の構造を見出すべく,AG環モデル(6)を合成する計画である。本研究では,著者らが開発したG環構築法による,天然型の立体構造を持つ各セグメント(4,7)の合成を検討した。ニトリルエポキシド(5,8)の分子内アルキル化によるG環構築を検討した結果,離脱基をエポキシドとする6員環構築例は極めて少ないが,いずれの場合も塩基としてKHMDを用いることで,分子内アルキル化反応が好収率で進行することを見出した。しかも,目的の立体構造を持つ4,7が単一生成物として得られた。
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研究分野
  • 有機化学反応
  • 複素環化合物一般
  • 動植物,微生物のその他の産生物質
  • 薬物の合成
関連発表論文 (1)A. Ishiwata, S. Sakamoto, T. Noda, and M. Hirama, SYNLETT, 692-694 (1999)
(2)A. Nitta, A. Ishiwata, T. Noda, and M. Hirama, SYNLETT, 695-696 (1999)
(3)T. Noda, A. Ishiwata, S. Uemura, S. Sakamoto, and M. Hirama, SYNLETT, 298-300 (1998)
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「単一分子・原子レベルの反応制御」研究代表者 平間 正博(東北大理学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 野田 毅,坂本 聡,鎌田 圭,王 瑾,平間 正博. 新規海産毒ピナトキシンAの全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.28 - 28.

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