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ノルゾアンタミンアルカロイドの合成研究:ABC環部分の非対称合成

研究報告コード R000000391
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 平井 剛
  • 大栗 博毅
  • Sameh M. Moharram
  • 平間 正博
研究者所属機関
  • 東北大学大学院理学研究科
  • 東北大学大学院理学研究科
  • 東北大学大学院理学研究科
  • 東北大学大学院理学研究科
研究機関
  • 東北大学大学院理学研究科
報告名称 ノルゾアンタミンアルカロイドの合成研究:ABC環部分の非対称合成
報告概要 骨粗しょう症薬ノルゾアンタミンアルカロイドの合成研究として,今年度はABC環部分の不斉合成を試みた。C環の半分の不斉合成は,シェーマ1の1および2からDiels-Adler反応を適用することにより得られた。鏡像選択性は4Å分子ふるいにより,有意に異なっていた(シェーマ2)。Diels-Adler反応における鏡像面用の決定的役割を4Å分子ふるいによる塩酸補正をそれが示した。シェーマ2で示す3および4から6のC環半分の集中的合成は,Suzuki-Miyauraカップリング条件を適用することにより合成できた。4つの要素からなるC中心部の立体的制御構造物(C9,C12およびC22)は呈示したものと思われる。
画像

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研究分野
  • 炭素多環化合物一般
  • アルカロイド
  • 動植物,微生物のその他の産生物質
  • 高分子の立体構造
  • 薬物の合成
関連発表論文 (1)Hirai, G.; Oguri, H.; Hirama, M. Chem. Lett. 1999, 141-142.
(2)Moharram, S.M,; Hirai, G.; Oguri, H.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6669.
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「単一分子・原子レベルの反応制御」研究代表者 平間 正博(東北大理学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • Sameh M. Moharram,平井 剛,平間 正博,大栗 博毅. Synthetic Study of Norzoanthamine Alkaloid: Asymmetric Synthesis of the ABC-ring Moieties.. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.30 - 30.

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