TOP > 研究報告検索 > タキシニンの全合成研究

タキシニンの全合成研究

研究報告コード R000000586
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 草間 博之
  • 高橋 秀和
  • 三谷 育生
  • 桑嶋 功
研究者所属機関
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 北里大学北里生命科学研究所
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • (社)北里研究所
報告名称 タキシニンの全合成研究
報告概要 タキシニン(図1)は高度に歪んだB環部8員環と互いに向き合ったA,C環部から成る特異な三環性骨格を有しており,多くの酸素官能基,不斉中心を持つ化合物である。タキシニンの全合成達成を目的に以下の合成研究を行った。A環部,C環部に相当するフラグメントをカップリングさせ,独自に開発した立体選択的分子内アルドール型環化反応により三環性化合物3を合成(図2)した。C環部芳香環のBirch還元等を経てエノン4とし,銅試剤を用いた共役付加による橋頭位のメチル基導入,2位カルボニル基の立体選択的還元,エキソメチレン部位の導入により,タキシニンの合成に必要なすべての炭素,酸素官能基を持つ重要中間体5(図2)の合成に成功した。
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

R000000586_01SUM.gif R000000586_02SUM.gif
研究分野
  • 付加反応,脱離反応
  • 環化反応,開環反応
  • 酸化,還元
  • 反応の立体化学
  • 三環以上の炭素橋かけ多環化合物
関連発表論文 (1)I. Kuwajima et al, J. Am. Chem. Soc., 118, 9186-9187 (1996): ibid., 121, 3072-3082 (1999).
(2)H. Kusama, I. Kuwajima et al, J. Am. Chem. Soc., 120, 12980 (1989): ibid., 122, 3811 (2000).
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 桑嶋 功(北里研究所生物機能研究所)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 草間 博之,高橋 秀和,三谷 育生,桑嶋 功. タキシニンの全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.33 - 33.

PAGE TOP