TOP > 研究報告検索 > マジンドリンA及びBの効率的不斉全合成

マジンドリンA及びBの効率的不斉全合成

研究報告コード R000000588
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 砂塚 敏明
  • 廣瀬 友靖
  • 白畑 辰弥
  • 針谷 義弘
  • 桑嶋 功
  • 大村 智
研究者所属機関
  • 北里大学薬学部
  • 北里大学薬学部
  • 北里大学薬学部
  • 北里大学薬学部
  • 北里大学北里生命科学研究所
  • (社)北里研究所
研究機関
  • 北里大学薬学部
  • (社)北里研究所
報告名称 マジンドリンA及びBの効率的不斉全合成
報告概要 北里研究所においてStreptomyces nitrosporeusK93-0711株の培養液より新規IL-6活性阻害物質マジンドリンAおよびB(図1)を単離した。高官能基化されたジケトンシクロペンテン骨格に3a-ヒドロキシフロインドリン骨格がメチレン鎖を介して結合したユニークな構造をこれらの化合物は有していて,両者は互いに2'位の立体異性体の関係にある。より短工程かつ高立体選択的なマンドリン不斉合成の研究を行った。光学活性な3aーヒドロキシフロインドリン3とアルデヒド4を出発物質として,還元的N-アルキル化反応を経て5(図2)を合成した。5とアリルシランの酸クロライド6とのC-アシル化反応を行い,高選択的に2'位の4級炭素を制御した化合物7(図2)を得た。これのアリルシランを利用した分子内アシル化反応により一挙にシクロペンテン部分が構築でき,マジンドリンの全合成(図3)を達成した。
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

R000000588_01SUM.gif R000000588_02SUM.gif R000000588_03SUM.gif
研究分野
  • 置換反応
  • 有機化学反応
  • 反応の立体化学
  • 反応の位置化学
  • 動植物,微生物のその他の産生物質
関連発表論文 (1)T. Sunazuka, T. Hirose, T. Shirahata, Y. Harigaya, M. Hayashi, K. Komiyama, S. Omura, A.B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 122, 2122 (2000).
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 桑嶋 功(北里研究所生物機能研究所)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 砂塚 敏明,廣瀬 友靖,白畑 辰弥,針谷 義弘,桑嶋 功,大村 智. マジンドリンA及びBの効率的不斉全合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.35 - 35.

PAGE TOP