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抗ウイルス性抗生物質プラジミシン類の全合成研究

研究報告コード R000000590
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 大森 建
  • 北村 充
  • 加藤 裕久
  • 石川 勇次
  • 大類 麻美
  • 鈴木 啓介
研究者所属機関
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 抗ウイルス性抗生物質プラジミシン類の全合成研究
報告概要 プラジミシン類(図1)は放線菌の一種Actinomadura hibiscaより単離されたベンゾ[a]ナフタキセン骨格を有する化合物群であり類縁化合物としてベナノミシン類(図1)が知られている。これらは多環芳香族を介しアミノ酸と糖類が結合した特徴的構造を有し,抗真菌,抗HIV活性などの生理活性を示す。この化合物群の構造と生理活性に興味を持ち全合成研究を開始した。合成研究の問題点の一つは,B環部に存在するジオールの形成である。ビアリールジアルデヒドIに対しSmI2を作用させて,ジアステレオ選択的にトランス体のジオールII(図2)のみを収率良く得た。さらに絶対配置の制御に関し検討を行い,この反応は立体特異的に進行し,出発物質の軸不斉が新たに生じるジオールの二つの中心不斉へと転写された。この知見を基に種々検討し,実際にプラジミシノンおよびプラジミシノンCの全合成に初めて成功した。
画像

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研究分野
  • 反応の立体化学
  • 少糖類
  • アミノ酸
  • 動植物,微生物のその他の産生物質
  • 抗生物質の合成
関連発表論文 (1)Thermodynamic and Kinetic Properties of trans-3,4,5,6-Tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene: Pseudo-Rotational Barriers Around Biphenyl Axis. H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Chirality, 12,548(2000).
(2)Glycosylation study on pradimicin-benanomicin antibiotics, H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 41, 6827(2000).
(3)Convenient Procedure for One-pot Conversion of Azides to N-Monomethylamines, H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Synlett 1003(2001).
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 大森 建,北村 充,加藤 裕久,石川 勇次,大類 麻美,鈴木 啓介. 抗ウイルス性抗生物質プラジミシン類の全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.36 - 36.

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