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ハイブリッド型抗生物質ラビドマイシンの全合成研究

研究報告コード R000000591
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 松浦 智夫
  • 二神 真
  • 竹村 勲
  • 伊村 維晃
  • 松本 隆司
  • 鈴木 啓介
研究者所属機関
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 ハイブリッド型抗生物質ラビドマイシンの全合成研究
報告概要 ラピドマイシン1(図1)は,Streptomyces ravidusより単離された抗生物質であり,6H-ベンゾ[d]ナフト[1,2-b]ピランー6-オンを母核とし,これにC-グリコシド結合のアミノ糖を持つ。一連のベンゾナフトピラノン系抗生物質の中でも,この化合物は最も優れた抗腫瘍活性を示す。最近このエナンチオマーentー1(図2)の全合成に成功し立体配置を確定できたが,類縁ギルボカルシン合成の3倍の工程数が必要であった。そこでより効率的な合成経路の開拓を検討した。その結果,ベンゾシクロブテン誘導体の環拡大反応を基盤とする,新たなベンゾナフトピラノン骨格構築法を開発できた。アルコキシベンザインとケテンシリルアセタートとの[2+2]環化付加反応を利用して合成した化合物2を,トルエン中110℃加熱すると,置換ナフタレン3が収率80%で得られた。さらに続く数工程でラピドマイシンの芳香族骨格4(図3)を構築できた。
画像

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研究分野
  • 置換反応
  • 環化反応,開環反応
  • 反応の立体化学
  • 動植物,微生物のその他の産生物質
  • 抗生物質の合成
関連発表論文 (1)Tetrahedron Letters,41,1063-1067(2000).
(2)Tetrahedron Letters,39,4853-4856(1998).
(3)Synlett,2000,520-522.
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 松浦 智夫,二神 真,竹村 勲,伊村 維晃,松本 隆司,鈴木 啓介. ハイブリッド型抗生物質ラビドマイシンの全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.37 - 37.

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