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グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応を鍵とした新規合成手法の開発

研究報告コード R000000592
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 鈴木 隆雄
  • 田名部 大輔
  • 蓮 芳文
  • 大森 建
  • 鈴木 啓介
研究者所属機関
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応を鍵とした新規合成手法の開発
報告概要 グループ選択的反応は,分子内にある同一官能基の内一方を選択的に変換する形式の反応であり,分子の潜在的対称性を生かした合成デザインの鍵として有機合成上重要である。隣接位に不斉点を有するビスアルキニルアルコールに対してヒドロアルミニウム化を行うと,ジアステレオトロピックな二つのアルキニル基の一方が優先して反応し,その段階で反応が止まることを見いだした(図1)。さらに当反応を繰り返し用いることにより,三級アルコールの連続不斉中心を立体選択的に構築することも可能であった(図2)。本反応で得られる生成物は,様々な化学変換が可能なアルキニル基とアルケニル基を有する三級アルコールであり,種々の天然物合成へ応用できる。この反応について新たな知見を得た。
画像

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研究分野
  • 酸化,還元
  • 有機化学反応
  • 反応に及ぼす構造の効果
  • 反応の立体化学
  • 脂肪族アルコール
関連発表論文 (1)Group-Selective Hydroalumination: A Novel Route to Stereogenic tert-Alcohol Centers, K. Ohmori, T. Suzuki, K. Taya, D. Tanabe, D. Ohta, K. Suzuki, Org. Lett., 3, 1057(2001).
(2)Pseudo-C3-Symmetric tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination: A Synthesis of (-)-Malyngolide, T. Suzuki, K. Ohmori, K. Suzuki, Org. Lett. 3, 1741(2001).
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 鈴木 隆雄,田名部 大輔,蓮 芳文,大森 建,鈴木 啓介. グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応を鍵とした新規合成手法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.37 - 37.

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